4-{[(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]methyl}-α-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-ethanol | 1227007-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-{[(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]methyl}-α-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-ethanol
• CAS: 1227007-09-1
• 化学式: C₂₀H₁₇ClN₄O₂
• 分子量: 380.834
• InChiKey: RCJMBWDNKBWJSN-UHFFFAOYSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  氧化苯乙烯 、 5-chloro-8-(prop-2-ynyloxy)quinoline 在 sodium azide 、 C₂₁H₁₉CuN₃O₄*H₂O 、 维生素 C 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以87%的产率得到4-{[(5-chloroquinolin-8-yl)oxy]methyl}-α-phenyl-1H-1,2,3-triazole-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  在水中温和条件下通过2-铜叠氮基醇和末端炔烃的铜催化1,3-偶极环加成反应，一锅三组分合成1-（2-羟基乙基）-1H-1,1,2,3-三唑衍生物

  摘要：

  描述了一种在环境条件下区域选择性合成1-（2-羟乙基）-1 H -1,2,3-三唑衍生物的安全，有效和改进的方法。末端炔烃在铜（I）催化剂存在下与环氧乙烷和NaN 3反应，该催化剂是通过在H 2 O中用抗坏血酸原位还原铜（II）配合物4而制得的。区域选择性反应只得到相应的1,4-二取代的1 H -1,2,3-三唑的收率好至极好。该程序避免了有机叠氮化物在原位产生的处理，从而使本已强大的点击过程更加人性化和安全。该方案的显着特征是高收率，非常短的反应时间，在环境友好的溶剂（H 2 O）中更干净的反应曲线，直接性以及使用无毒催化剂。此外，可以通过简单过滤反应混合物来回收和再循环催化剂，并在不显着降低催化活性的情况下重复使用十次。连续的催化反应后未观察到金属络合物的浸出。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900226