[4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl] (4-methoxyphenyl) methanone | 1311203-86-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl] (4-methoxyphenyl) methanone
• 英文别名: 4-(4-methoxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)pyrrole；(4-methoxyphenyl)-[4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl]methanone
• CAS: 1311203-86-7
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: JKENMYMBVIDBKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxybenzoylnitromethane 在 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 β-丙氨酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 16.03h， 生成 [4-(4-methoxyphenyl)-1H-pyrrol-3-yl] (4-methoxyphenyl) methanone
  参考文献：
  名称：

  3,4-二芳基-和4-酰基-3-芳基吡咯的合成及其抗有丝分裂活性研究

  摘要：

  硝基取代的芪和查耳酮与异氰乙酸乙酯的 Barton-Zard 反应分别得到 3,4-二芳基-和 4-酰基-3-芳基吡咯。3-芳基吡咯-2,4-二羧酸酯和4-芳基异恶唑啉N-氧化物是副反应产物。在海胆胚胎模型上研究了目标 3,4-二取代吡咯的抗有丝分裂活性。在位置 2 和 5 未被取代的吡咯是最活跃的。活性随着 Ar 取代基中甲氧基的数量增加而增加。

  DOI：

  10.1007/s11172-018-2150-3

文献信息

• Synthesis and Cytotoxicity Evaluation of New 3-substituted 4-(4-methyloxy phenyl)-1<i>H</i>-Pyrrole Derivatives
  作者：Xiaoping Zhan、Lan Lan、Yuankui Zhang、Jian Chen、Kai Zhao、Shuai Wang、Yuxuan Xin、Zhenmin Mao

  DOI：10.1002/bkcs.10653

  日期：2016.2

  A new series of 3‐substituted 4‐(4‐methyloxy phenyl)‐1H‐pyrrole derivatives were synthesized and biologically evaluated for potential anticancer activity. Fifteen targeted compounds showed high selectivity toward normal cells and cancer cells: that is, all targeted compounds had no obvious cytotoxicity toward normal human cells (HUVEC and NIH/3T3), but some compounds exhibited broad‐spectrum proliferation

  合成了一系列新的3-取代的4-（4-甲氧基苯基）-1 H-吡咯衍生物，并对其生物学潜力进行了评估。15种靶向化合物对正常细胞和癌细胞具有高选择性：也就是说，所有靶向化合物对正常人细胞（HUVEC和NIH / 3T3）都没有明显的细胞毒性，但有些化合物对筛选出的癌细胞具有广谱增殖抑制活性线。在这些吡咯衍生物中，化合物3b和3o对MG-63细胞系显示出有效的抗癌活性，IC 50值分别为14.9和12.7μM。其他吡咯衍生物也显示出有希望的增殖抑制活性，包括针对A375的3d（IC 50 = 18.6μM ），针对MGC80-3的化合物3f和3j（IC 50 = 19.9μM ）和针对MGC80-3的化合物3o（IC 50 = 11.9μM ）。由于已开发的吡咯衍生物显示出强大的抗癌活性和高选择性，因此这一新系列的吡咯衍生物可以被视为进一步开发有效和安全的抗癌药物的有前途的先导化合物。