(E)-5-iodopent-4-enal | 119650-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-5-iodopent-4-enal
• CAS: 119650-22-5
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: AAEOBXNDELYHMN-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  201.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.738±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-iodopent-4-enal 在 咪唑 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 、 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.83h， 生成 (S,E)-8-iodo-4-((4-methoxybenzyl)oxy)oct-7-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  Tartrolons D和E的合成研究

  摘要：

  演示了 tartrolons D 和 E 的关键片段 C3-C22 单元的简明立体选择性合成。三个关键片段组合形成 20 个碳链，在两种天然产物的单体单元中包含四个立体异构中心。关键片段分别通过两步、八步和两步从商业起始化合物以高对映选择性途径合成，并使用钯催化的 Sonogashira 偶联和定向 1,5-不对称醛醇反应作为关键步骤进行偶联。

  DOI：

  10.1055/a-2048-2662
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 二异丁基氢化铝 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-5-iodopent-4-enal
  参考文献：
  名称：

  Tartrolons D和E的合成研究

  摘要：

  演示了 tartrolons D 和 E 的关键片段 C3-C22 单元的简明立体选择性合成。三个关键片段组合形成 20 个碳链，在两种天然产物的单体单元中包含四个立体异构中心。关键片段分别通过两步、八步和两步从商业起始化合物以高对映选择性途径合成，并使用钯催化的 Sonogashira 偶联和定向 1,5-不对称醛醇反应作为关键步骤进行偶联。

  DOI：

  10.1055/a-2048-2662

文献信息

• Total Synthesis of Iso- and Bongkrekic Acids: Natural Antibiotics Displaying Potent Antiapoptotic Properties
  作者：Antoine Français、Antonio Leyva-Pérez、Gorka Etxebarria-Jardi、Javier Peña、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/chem.201002380

  日期：2011.1.3

  decades, owing to their antiapoptotic activities, bongkrekic and isobongkrekic acids have generated interest from the scientific community. Here, we disclose full details of our investigation into the synthesis of isobongkrekic acid, which culminated in its first preparation and features various palladium‐catalysed cross‐couplings and Takai olefination reactions. Access to bongkrekic acid is also reported

  五十多年来，由于邦克里奇酸和异邦克里奇酸具有抗凋亡活性，引起了科学界的关注。在这里，我们公开了我们对异丁烯酸的合成研究的全部细节，该研究的首次制备达到了高潮，并且具有各种钯催化的交叉偶联和Takai烯烃化反应。此路线也报告了使用邦克瑞奇酸的情况。这些合成涉及准备和使用可以找到更广泛应用的新的通用构件。
• A concise formal total synthesis of lactimidomycin
  作者：Wei Li、Gunda I. Georg

  DOI：10.1039/c5cc02571k

  日期：——

  An ene–yne coupling/alkyne reduction tandem ring-closing reaction was employed for the formal total synthesis of the anti-tumor natural product lactimidomycin.

  一种烯-炔偶联/炔还原串联环合反应被用于合成抗肿瘤天然产物lactimidomycin的形式全合成。
• A one-pot tandem chemoselective allylation/cross-coupling via temperature control of a multi-nucleophile/electrophile system
  作者：Chao Xu、James W. B. Fyfe、Ciaran P. Seath、Steven H. Bennett、Allan J. B. Watson

  DOI：10.1039/c7cc05416e

  日期：——

  A chemoselective tandem reaction of a multi-reactive, two electrophile + two nucleophile, system is reported. An allylation/cross-coupling process of a haloaryl aldehyde, an aryl BPin, and an allyl BPin can be controlled using a temperature gradient to overcome natural reactivity profiles and allow two sequential chemoselective C-C bond formations without intervention. This process offers efficient

  报道了多反应性的两个亲电试剂+两个亲核试剂系统的化学选择性串联反应。可以使用温度梯度来控制卤代芳基醛，芳基BPin和烯丙基BPin的烯丙基化/交叉偶联过程，以克服自然的反应活性，并允许两个连续的化学选择性CC键形成而无需干预。此过程可有效访问包括药品和天然产品支架在内的一系列功能化产品。
• Total synthesis of (±)-pulo'upone
  作者：Steven D. Burke、Anthony D. Piscopio、John L. Buchanan

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85201-8

  日期：1988.1

  The first total synthesis of the Hawaiian mollusk metabolite pulo'upone (2) has been achieved, wherein a novel retro hetero Diels-Alder/intramolecular Diels-Alder tandem process established the trans-fused hydrindene nucleus.

  夏威夷软体动物代谢物pulo'upone（2）的第一个全合成已实现，其中新的逆向异Diels-Alder /分子内Diels-Alder串联过程建立了反式稠合的氢化茚核。
• WO2008/46071
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——