2-cyclohexylmethyl-5-phenylpyrrole | 1309456-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-cyclohexylmethyl-5-phenylpyrrole
• CAS: 1309456-71-0
• 化学式: C₁₇H₂₁N
• 分子量: 239.36
• InChiKey: DXHABSKCZPVYAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  15.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyclohexylmethyl-5-phenylpyrrole 在 5,5’-bis(diphenylphosphino)-4,4’-bi-1,3-benzodioxole 、 palladium(II) trifluoroacetate 、 乙基磺酸 、 氢气 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 生成 5-cyclohexylmethyl-2-phenyl-1-pyrroline
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-cyclohexylmethyl-5-phenylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  简单吡咯的高度对映选择性部分氢化：轻松获得手性 1-吡咯啉

  摘要：

  以布朗斯台德酸为活化剂的简单 2,5-二取代吡咯的高度对映选择性 Pd 催化部分氢化已成功开发，提供手性 2,5-二取代 1-吡咯啉高达 92% ee。

  DOI：

  10.1021/ja203190t

文献信息

• Visible-Light-Mediated Two Transient C(sp³) Radical-Selective Cross-Coupling via Nickel Catalyst Continuous Capture: Synthesis of Pyrroline Derivatives
  作者：Biao Yang、Xue-Yang Wang、Xie-Tian Huang、Zhi-Yuan Liu、Xian Li、Tao Huang、Xiang-Sheng Li、Li-Zhu Wu、Ran Fang、Qiang Liu

  DOI：10.1021/acscatal.3c04049

  日期：2023.12.1

  Two C(sp3) radicals cross-coupling as a straightforward method for constructing C(sp3)–C(sp3) bonds has attracted extensive attention from chemists. Unfortunately, the strategy is challenging due to unexpected reactions of transient radicals, such as homocoupling and hydrogen atom transfer. In this regard, capturing open-shell radicals by metal catalysts can effectively enhance the selectivity of transient

  两个C(sp 3 )自由基交叉偶联作为构建C(sp 3 )–C(sp 3 )键的直接方法引起了化学家的广泛关注。不幸的是，由于瞬态自由基的意外反应，例如自偶联和氢原子转移，该策略具有挑战性。在这方面，通过金属催化剂捕获开壳自由基可以通过形成更稳定的有机金属中间体来有效增强瞬时自由基交叉偶联的选择性。在此，我们公开了通过铱催化剂介导的脱羧和镍催化剂介导的两个自由基的连续捕获的双重组合来选择性交叉偶联两个瞬态C(sp 3 )自由基。这种温和且原子效率高的 Ni 催化N环化-烷基化方案用于制备各种烷基-烷基交叉偶联产物。药物、天然产物和生物分子的后期功能化证明了该方法的合成应用。