(4E,6E)-(R)-3-Hydroxy-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide | 799852-97-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4E,6E)-(R)-3-Hydroxy-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide
• 英文别名: (3R,4E,6E)-3-hydroxy-7-iodo-N-methoxy-N,6-dimethylhepta-4,6-dienamide
• CAS: 799852-97-4
• 化学式: C₁₀H₁₆INO₃
• 分子量: 325.146
• InChiKey: LJXUTIKJUYPVAF-MACGXXMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  349.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.562±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4E,6E)-(R)-3-Hydroxy-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide 在 chromium dichloride 、 二异丁基氢化铝 、 silver(l) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (1E,3E,7E)-(R)-8-Bromo-1-iodo-5-methoxy-2-methyl-octa-1,3,7-triene
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole B synthetic studies: construction of C(1–32) and C(33–46) subtargets

  摘要：

  报道了phorboxazole B的C(1–32)和C(33–46)区域的汇聚式合成。一种迭代环加成策略利用了Jacobsen的杂Diels–Alder (HDA)反应作为合成C(5–9)和C(11–15)四氢吡喃环的平台。使用越来越类似于phorboxazole骨架的2-硅氧基二烯作为偶联伙伴，发现导致了对映选择性的降低，但在C(11–15)环的情况下。通过这种方法将醛21和2-硅氧基二烯20偶联，得到了C(1–32)片段，进而发展为phorboxazole B的大环内酯核心。C(33–46)区域的合成涉及醛31和乙烯基碘39的Nozaki–Kishi偶联。31和39的合成高度对映选择性：Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2催化的Mukaiyama Aldol反应构成了31合成的基础，而Nagao–Fujita乙酸盐Aldol反应为39唯一手性中心的安装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/b407240e
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4Z)-5-iodo-4-methylpenta-2,4-dienal 在 N-乙基哌啶 、 咪唑 、 tin(II) trifluoromethanesulfonate 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.5h， 生成 (4E,6E)-(R)-3-Hydroxy-7-iodo-6-methyl-hepta-4,6-dienoic acid methoxy-methyl-amide
  参考文献：
  名称：

  Phorboxazole B synthetic studies: construction of C(1–32) and C(33–46) subtargets

  摘要：

  报道了phorboxazole B的C(1–32)和C(33–46)区域的汇聚式合成。一种迭代环加成策略利用了Jacobsen的杂Diels–Alder (HDA)反应作为合成C(5–9)和C(11–15)四氢吡喃环的平台。使用越来越类似于phorboxazole骨架的2-硅氧基二烯作为偶联伙伴，发现导致了对映选择性的降低，但在C(11–15)环的情况下。通过这种方法将醛21和2-硅氧基二烯20偶联，得到了C(1–32)片段，进而发展为phorboxazole B的大环内酯核心。C(33–46)区域的合成涉及醛31和乙烯基碘39的Nozaki–Kishi偶联。31和39的合成高度对映选择性：Evans [Cu(Ph-pybox)](SbF6)2催化的Mukaiyama Aldol反应构成了31合成的基础，而Nagao–Fujita乙酸盐Aldol反应为39唯一手性中心的安装提供了一种便捷的方法。

  DOI：

  10.1039/b407240e