(2,4-diphenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone | 24807-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2,4-diphenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
• 英文别名: (2,4-Diphenyl-1,3-oxazol-5-yl)-phenylmethanone
• CAS: 24807-19-0
• 化学式: C₂₂H₁₅NO₂
• 分子量: 325.367
• InChiKey: JPRBGLNVYNDABY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 在 叔丁基过氧化氢 、 iron(III) chloride 、 碘 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 (2,4-diphenyloxazol-5-yl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  I₂-Catalyzed C–O Bond Formation and Dehydrogenation: Facile Synthesis of Oxazolines and Oxazoles Controlled by Bases

  摘要：

  A general method for the synthesis of oxazolines and oxazoles was developed through I-2-catalyzed C-O bond formation and dehydrogenation with the same oxidant, TBHP. By simply tuning reaction bases, either oxazolines or oxazoles were selectively produced from beta-acylamino ketones.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01933

文献信息

• Dioxazoles, a new mild nitrene transfer reagent in gold catalysis: highly efficient synthesis of functionalized oxazoles
  作者：Ming Chen、Ning Sun、Haoyi Chen、Yuanhong Liu

  DOI：10.1039/c6cc02776h

  日期：——

  A gold-catalyzed regioselective [3+2] cycloaddition of ynamides with 1,4,2-dioxazoles has been developed, which offers a novel approach to highly functionalized oxazoles under mild reaction conditions. 1,4,2-Dioxazole was found to act...

  已经开发了金催化的酰胺与1,4,2-二恶唑的区域选择性[3 + 2]环加成反应，这为在温和的反应条件下高官能化的恶唑提供了一种新颖的方法。发现1,4,2-二恶唑起作用...
• [3 + 2] Cycloaddition/Oxidative Aromatization Sequence via Photoredox Catalysis: One-Pot Synthesis of Oxazoles from 2<i>H</i>-Azirines and Aldehydes
  作者：Ting-Ting Zeng、Jun Xuan、Wei Ding、Kuan Wang、Liang-Qiu Lu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01994

  日期：2015.8.21

  A novel [3 + 2] cycloaddition/oxidative aromatization sequence via visible light-induced photoredox catalysis is disclosed. It provides a general synthetic route to 2,4,5-trisubstituted oxazoles from easily accessible 2H-azirines and aldehydes under mild reaction conditions. The potential of this strategy was further demonstrated by the rapid synthesis of a cyclooxygenase-2 inhibitor as well as the

  公开了经由可见光诱导的光氧化还原催化的新颖的[3 + 2]环加成/氧化芳构化序列。它提供了在温和的反应条件下从易于获得的2 H-叠氮基和醛合成2,4,5-三取代的恶唑的一般合成路线。快速合成环氧合酶2抑制剂以及成功使用缺电子的烯烃和亚胺作为反应伙伴，进一步证明了该策略的潜力。
• Copper-catalyzed oxidative cyclization of arylamides and β-diketones: new synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Yang Bai、Wen Chen、Ya Chen、Huawen Huang、Fuhong Xiao、Guo-Jun Deng

  DOI：10.1039/c4ra14394a

  日期：——

  A novel copper catalyzed approach to oxazoles via enamide intermediates was developed from benzamides and β-diketones. The successive condensation and cyclization reactions afforded various 2,4,5-trisubstituted oxazoles in good yields.

  由苯甲酰胺和β-二酮开发了一种新型的铜催化的经由烯酰胺中间体的恶唑化合物。连续的缩合和环化反应以良好的产率提供了各种2,4,5-三取代的恶唑。
• Iodine-Mediated Oxidative Dehydrogenation of β-Acylamino Ketones for the Highly Stereoselective Synthesis of (Z)-β-Keto­enamides
  作者：Wen-Chao Gao、Yan Qiao、Hong-Hong Chang、Fei Hu、Tao Liu、Xing Li、Wen-Long Wei

  DOI：10.1055/s-0035-1561582

  日期：——

  An iodine-mediated oxidative dehydrogenation of β-acylamino ketones has been developed for the synthesis of β-ketoenamides in moderate to good yields. Only Z-isomers are accessed due to the intramolecular H-bonding interaction in the HI-elimination step.

  已开发出一种碘介导的 β-酰氨基酮氧化脱氢，用于以中等至良好的产率合成 β-酮烯酰胺。由于 HI 消除步骤中的分子内 H 键相互作用，只能访问 Z 异构体。
• 一种合成噁唑化合物的方法
  申请人：广西师范大学

  公开号：CN106749077B

  公开（公告）日：2019-05-21

  本发明公开了一种合成噁唑化合物的新方法，在氧气保护下烧瓶中加入0.1 mmol烯胺酮类化合物，30%mmol的铜盐催化剂（如溴化铜、氯化铜、碘化铜等），在溶剂（如DMF、DMSO溶液）中，80‑100℃下搅拌反应2 h，TLC跟踪反应；待烯胺酮类化合物消耗完之后，冷却至室温，经过减压抽滤除去溶剂，再通过硅胶柱析层采用乙酸乙酯∶石油醚=1∶100纯化，得到产物。该方法以烯胺酮类化合物和氧气为原料，基于C‑H活化，在铜盐的催化作用下，一锅法合成噁唑化合物。本发明方法原料易得，操作简单，条件温和，得到良好的收率，具有广泛的应用前景。