propargyl β-D-cellobioside | 1500098-24-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: propargyl β-D-cellobioside
• CAS: 1500098-24-7
• 化学式: C₁₅H₂₄O₁₁
• 分子量: 380.349
• InChiKey: PVLGGYRASUDQSJ-DLHZXFHTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.74
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.87
• 拓扑面积：
  178.53
• 氢给体数：
  7.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  propargyl β-D-cellobioside 、 40(S)-azidorapamycin 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rapamycin glycoconjugates via a CuAAC-based approach

  摘要：

  The conversion of the C40 secondary hydroxyl group of rapamycin into the azido group was followed by copper catalyzed cycloaddition of the resulting azido-rapamcin with various unprotected propargyl O-and S-glycosides and a C-ethynyl derivative. This approach furnished a collection of triazole-bridged rapamycin glycoconjugates (14 examples) in 44-83% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.026
• 作为产物：
  描述：

  propargyl 2,3,6,2',3',4',6'-hepta-O-acetyl-β-D-cellobioside 在 甲醇 、 sodium 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到propargyl β-D-cellobioside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of rapamycin glycoconjugates via a CuAAC-based approach

  摘要：

  The conversion of the C40 secondary hydroxyl group of rapamycin into the azido group was followed by copper catalyzed cycloaddition of the resulting azido-rapamcin with various unprotected propargyl O-and S-glycosides and a C-ethynyl derivative. This approach furnished a collection of triazole-bridged rapamycin glycoconjugates (14 examples) in 44-83% isolated yield. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.026