4-Cycloheptene-1-acetic acid, 3-bromo-6-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester | 916428-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Cycloheptene-1-acetic acid, 3-bromo-6-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
• CAS: 916428-34-7
• 化学式: C₁₃H₁₉BrO₃
• 分子量: 303.196
• InChiKey: APYKVDIORBTKAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Cycloheptene-1-acetic acid, 3-bromo-6-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester 在 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 2-(3,6-Dioxocyclohept-4-en-1-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosubstituted Bullvalones:  Shapeshifting Molecules Under Basic Conditions

  摘要：

  Oligosubstituted bullvalones were synthesized in eight steps from 2,6-cycloheptadienone via a unique Lewis acid catalyzed intramolecular cyclopropanation of a stabilized sulfur ylide, leading directly to the tetracyclic cage structure. Upon exposure to base, the substituted bullvalones tautomerized to a hydroxybullvalene, which underwent dynamic interconversion into numerous, structurally distinct bullvalones. This system represents a "self-contained" dynamic combinatorial library in which the dynamic nature can be modulated by external reagents.

  DOI：

  10.1021/ja063900+
• 作为产物：
  描述：

  1-tert-butoxy-1-(trimethylsiloxy)ethylene 在 四氯化钛 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-Cycloheptene-1-acetic acid, 3-bromo-6-oxo-, 1,1-dimethylethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Oligosubstituted Bullvalones:  Shapeshifting Molecules Under Basic Conditions

  摘要：

  Oligosubstituted bullvalones were synthesized in eight steps from 2,6-cycloheptadienone via a unique Lewis acid catalyzed intramolecular cyclopropanation of a stabilized sulfur ylide, leading directly to the tetracyclic cage structure. Upon exposure to base, the substituted bullvalones tautomerized to a hydroxybullvalene, which underwent dynamic interconversion into numerous, structurally distinct bullvalones. This system represents a "self-contained" dynamic combinatorial library in which the dynamic nature can be modulated by external reagents.

  DOI：

  10.1021/ja063900+

文献信息

• Synthesis of Phototrappable Shape-Shifting Molecules for Adaptive Guest Binding
  作者：Alexander R. Lippert、Atsushi Naganawa、Vasken L. Keleshian、Jeffrey W. Bode

  DOI：10.1021/ja107314p

  日期：2010.11.10

  equilibrium of configurationally distinct valence isomers, as revealed by dynamic NMR and HPLC studies. When NVOC bullvalenes 1 and 2 were exposed to UV light, the cleavage of the NVOC group resulted in a mixture of static isomers of the corresponding bullvalone. Binding studies of NVOC bisporphyrin bullvalene 1 demonstrated that the dynamic isomeric equilibrium shifted in the presence of C(60), favoring

  我们设计并合成了低聚取代的 Bullvalenes 1 和 2 作为适应性分子，它们可以改变它们的形状以便与合适的客体紧密结合。通过将光不稳定的邻硝基藜芦酰氧碳酸酯 (NVOC) 基团并入 Bullvalenes 1 和 2，可以从数百种互变结构异构体中选择性地分离出紧密结合的物质。正如动态 NMR 和 HPLC 研究所揭示的那样，自发应变辅助 Cope 重排允许这些变形分子存在于构型不同的价异构体的动态平衡中。当 NVOC Bullvalenes 1 和 2 暴露在紫外线下时，NVOC 基团的裂解导致相应的 Bullvalone 的静态异构体的混合物。NVOC bisporphyrin Bullvalene 1 的绑定研究表明动态异构平衡在 C(60) 的存在下转移，有利于具有更有利的绑定亲和力的配置。用紫外光照射 1 和 C(60) 的混合物并分离主要静态异构体产生了双卟啉布瓦龙的异构体，其对