Methyl-6-O-acetyl-α-D-mannopyranosid | 196400-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-6-O-acetyl-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: [(2R,3S,4S,5S,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 196400-58-5
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: PBSHTCWJMNLCFN-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-6-O-acetyl-α-D-mannopyranosid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Methyl-4-O-acetyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  乙酰基迁移穿过寡甘露糖苷模型化合物中的糖单元

  摘要：

  乙酰化寡糖在自然界中很常见。虽然它们参与了几个生化和生物过程，但乙酰基的作用及其迁移的复杂性在很大程度上被忽视了。在这项工作中，通过有机合成、核磁共振光谱和量子化学建模的结合，我们表明乙酰基迁移是一种比以前已知的更复杂的现象。通过使用合成的寡甘露糖苷模型化合物，我们首次证明寡糖和多糖中乙酰基的迁移可能不仅限于单个单糖部分内的迁移，还可能涉及两个不同糖苷键之间的迁移。糖单位。观察到的现象不仅从化学的角度来看很有趣，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11563
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-2-O-acetyl-α-D-mannopyranosid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Methyl-6-O-acetyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  乙酰基迁移穿过寡甘露糖苷模型化合物中的糖单元

  摘要：

  乙酰化寡糖在自然界中很常见。虽然它们参与了几个生化和生物过程，但乙酰基的作用及其迁移的复杂性在很大程度上被忽视了。在这项工作中，通过有机合成、核磁共振光谱和量子化学建模的结合，我们表明乙酰基迁移是一种比以前已知的更复杂的现象。通过使用合成的寡甘露糖苷模型化合物，我们首次证明寡糖和多糖中乙酰基的迁移可能不仅限于单个单糖部分内的迁移，还可能涉及两个不同糖苷键之间的迁移。糖单位。观察到的现象不仅从化学的角度来看很有趣，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11563

文献信息

• Regioselective acetylation of carbohydrates and diols catalyzed by tetramethyl-ammonium hydroxide in water
  作者：Yuchao Lu、Peng Wei、Yuxin Pei、Hengfu Xu、Xiaoting Xin、Zhichao Pei

  DOI：10.1039/c4gc00770k

  日期：——

  A novel method for an efficient regioselective acetylation of carbohydrates and diols in aqueous solution is described. Treatment of substrates with 1-acetylimidazole, and tetramethyl-ammonium hydroxide (TMAH) in water under mild conditions gave highly regioselective acetylation for primary hydroxyl groups. This discovery provides an eco-friendly way for selective acetylation of non-protected glycosides

  描述了一种用于在水溶液中有效地对碳水化合物和二醇进行区域选择性乙酰化的新方法。在温和的条件下，在水中用1-乙酰基咪唑和氢氧化四甲基铵（TMAH）处理底物，可得到伯羟基的高度区域选择性乙酰化。该发现为水中非保护的糖苷和二醇的选择性乙酰化提供了一种环保的方法，避免了使用有毒有机溶剂和避免对仲羟基进行预保护的必要性。
• A new method of regioselective protection of primary alcoholic function with rare earths salts
  作者：Armandodoriano Bianco、Mario Brufani、Cristiana Melchioni、Paola Romagnoli

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02383-0

  日期：1997.1

  Regioselective acetylation of primary alcoholic functions, in the presence of secondary ones, was performed in very high yield with methyl ortoacetate, by means of catalysis with rare earths salts on silica gel.

  在仲醇存在下，主要的醇官能团的区域选择性乙酰化是用原乙酸甲酯通过硅胶上稀土盐的催化以非常高的产率进行的。
• PHOSPHORYLATION PROCESS AND CATALYST
  申请人：PERSTORP AB

  公开号：EP1021388A1

  公开（公告）日：2000-07-26
• EP1995323A1
  申请人：——

  公开号：EP1995323A1

  公开（公告）日：2008-11-26
• METHOD FOR PREPARING C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSES AND C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSE DERIVATIVES, AND NEW C-6 PHOSPHORYLATED D-ALDOHEXOSE DERIVATIVES
  申请人：Libragen

  公开号：EP2150620A2

  公开（公告）日：2010-02-10