Methyl-2-O-acetyl-α-D-mannopyranosid | 2773-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-2-O-acetyl-α-D-mannopyranosid
• 英文别名: methyl 2-O-acetyl-β-D-mannopyranoside
• CAS: 2773-68-4
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: OOUHDKSQYAUDQH-DFTQBPQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.0
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105.45
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl-2-O-acetyl-α-D-mannopyranosid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Methyl-4-O-acetyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  乙酰基迁移穿过寡甘露糖苷模型化合物中的糖单元

  摘要：

  乙酰化寡糖在自然界中很常见。虽然它们参与了几个生化和生物过程，但乙酰基的作用及其迁移的复杂性在很大程度上被忽视了。在这项工作中，通过有机合成、核磁共振光谱和量子化学建模的结合，我们表明乙酰基迁移是一种比以前已知的更复杂的现象。通过使用合成的寡甘露糖苷模型化合物，我们首次证明寡糖和多糖中乙酰基的迁移可能不仅限于单个单糖部分内的迁移，还可能涉及两个不同糖苷键之间的迁移。糖单位。观察到的现象不仅从化学的角度来看很有趣，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11563
• 作为产物：
  描述：

  Methyl-3-O-acetyl-α-D-mannopyranosid 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Methyl-2-O-acetyl-α-D-mannopyranosid
  参考文献：
  名称：

  乙酰基迁移穿过寡甘露糖苷模型化合物中的糖单元

  摘要：

  乙酰化寡糖在自然界中很常见。虽然它们参与了几个生化和生物过程，但乙酰基的作用及其迁移的复杂性在很大程度上被忽视了。在这项工作中，通过有机合成、核磁共振光谱和量子化学建模的结合，我们表明乙酰基迁移是一种比以前已知的更复杂的现象。通过使用合成的寡甘露糖苷模型化合物，我们首次证明寡糖和多糖中乙酰基的迁移可能不仅限于单个单糖部分内的迁移，还可能涉及两个不同糖苷键之间的迁移。糖单位。观察到的现象不仅从化学的角度来看很有趣，

  DOI：

  10.1021/jacs.8b11563

文献信息

• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，