methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside | 1067623-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
• 英文别名: Man2Me3Me4Me6Me(a1-4)a-Glc1Me2Me3Me；[(2R,3R,4S,5R,6S)-4,5,6-trimethoxy-3-[(2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-trimethoxy-6-(methoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]methanol
• CAS: 1067623-96-4
• 化学式: C₁₉H₃₆O₁₁
• 分子量: 440.488
• InChiKey: TZEFDBVQMZSWMO-BENXPVAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl(->4)-6-azido-6-deoxy-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  在 (1 → 4) -O-二糖模型中由 N-自由基促进的 1,8-氢原子转移

  摘要：

  这项工作得到了 Gobierno de Canarias (Research Program SolSubC200801000192) 和 Ministryio de Ciencia e Innovacion (Research Program CTQ2010‐18244) 的支持，由 Fondo Europeo de Desarrollo Regional (FEDER) 共同资助。IP-M。感谢Ministryio de Ciencia e Innovacion 的支持（研究计划PIE 200930I138）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101146
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-6-O-(tert-butyl(diphenyl)silyl)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 10.0h， 以96%的产率得到methyl 2,3,4,6-tetra-O-methyl-α-D-mannopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-methyl-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  分子内1,8-氢原子转移。Hex p-（1-> 4）-Hex p二糖体系中Hexopyranos-5'-yl自由基反应的立体选择性。

  摘要：

  描述了在α-D-Hexp-（1→4）-D-Hex p二糖模型中六吡喃糖5'-基团的立体选择性还原。这些基团是通过1，8-氢原子转移从位于另一个单糖单元中的6-O-基团产生的。该反应在很大程度上受到空间和立体电子效应的影响，在某些情况下允许将α-D-Hexp-（1-> 4）-D-Hex p转化为beta-L-Hex p-（1- -> 4）-D-Hex p二糖，非对映选择性高。

  DOI：

  10.1021/jo801499d

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer Experiments Provide Chemical Evidence for the Conformational Differences between C- and O-Disaccharides
  作者：Elisa I. León、Angeles Martín、Inés Peréz-Martín、Luis M. Quintanal、Ernesto Suárez

  DOI：10.1002/ejoc.201000470

  日期：2010.9

  promoted by alkoxyl radicals generated from 3-hydroxypropyl α- d -mannopyranoside derivative ( O -glycoside) and 2,6-anhydro- d - glycero - d - manno -decitol derivative ( C -glycoside) is studied. The O -glycoside model abstracts preferentially the hydrogen atom at C-5 (1,8-HAT) while the C -glycoside abstracts the hydrogen atom at C-1 (1,6-HAT) but no abstraction at C-5 could be detected. These results

  摘要 3-羟丙基α-d-吡喃甘露糖苷衍生物（O-糖苷）和2,6-脱水-d-甘油-d-甘露糖-癸醇衍生物（O-糖苷）产生的烷氧基促进了氢原子转移（HAT）反应的区域选择性（ C-糖苷）进行了研究。O-糖苷模型优先提取 C-5 (1,8-HAT) 处的氢原子，而 C-糖苷模型提取 C-1 (1,6-HAT) 处的氢原子，但不能提取 C-5 处的氢原子检测到。这些结果可以通过 O-糖苷中的外异头效应产生的立体电子控制来解释。