(2-bromo-4-methylphenyl)methanamine hydrochloride | 1293323-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-bromo-4-methylphenyl)methanamine hydrochloride
• 英文别名: 2-bromo-4-methylbenzylamine hydrochloride；(2-bromo-4-methylphenyl)methanamine;hydrochloride
• CAS: 1293323-97-3
• 化学式: C₈H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 236.539
• InChiKey: RRLXVHPXCYAATN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.64
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-bromo-4-methylphenyl)methanamine hydrochloride 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (2-bromo-4-methylbenzyl)(cyclohex-2-enyl)carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-4-甲基苯甲酸 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氯化亚砜 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (2-bromo-4-methylphenyl)methanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Rapid synthesis and zebrafish evaluation of a phenanthridine-based small molecule library

  摘要：

  本文描述了一种基于菲啶核的赫克环化方法，用于快速合成类似天然产物的、以小分子为基础的化合物库。本文还报告了一系列取代苄胺构建模块的合成及其在化合物库中的整合，以及一种高选择性的顺式二羟基化方案，该方案能够以有效的方式获得目标化合物。使用斑马鱼表型对化合物库进行生物评估，从而发现了化合物20c，这是一种新型的斑马鱼早期胚胎发育抑制剂。

  DOI：

  10.1039/c0ob00449a

文献信息

• Palladium-catalyzed dicarbonylative synthesis of tetracycle quinazolinones
  作者：Chaoren Shen、Nikki Y. T. Man、Scott Stewart、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00368g

  日期：——

  An interesting procedure for the synthesis of isoindolo[1,2-b]quinazolin-10(12H)-ones has been developed. Starting from commercially available 2-bromoanilines and 2-bromobenzyl amines, with the assistance of a palladium catalyst, the desired products were isolated in good yields. Notably, this procedure proceeded in a highly selective manner; two molecules of CO were incorporated into the substrates

  已经开发了一种有趣的合成异吲哚并[1,2 - b ]喹唑啉-10（12 H）-ones的方法。从商业上可获得的2-溴苯胺和2-溴苄基胺开始，在钯催化剂的辅助下，以高收率分离出所需产物。值得注意的是，该程序以高度选择性的方式进行。将两个分子的CO选择性地掺入底物中。
• Noncatalyzed Reduction of Nitriles to Primary Amines with Ammonia Borane
  作者：Man Ding、Jiarui Chang、Jia-Xue Mao、Jie Zhang、Xuenian Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01727

  日期：2022.12.16

  The preparation of primary amines from nitriles has been a subject of continuing interest, and many different methods have been reported for this process. We report in this paper an alternative method for transforming nitriles into primary amines. In this work, a wide range of nitriles were reduced to primary amines by 1.2 equiv of ammonia borane under thermal decomposition conditions without any catalyst

  从腈类制备伯胺一直是人们持续关注的课题，并且已经报道了许多用于该过程的不同方法。我们在本文中报告了一种将腈转化为伯胺的替代方法。在这项工作中，在没有任何催化剂的热分解条件下，通过 1.2 当量的氨硼烷将多种腈还原为伯胺，并以良好至极好的收率分离出相应的伯胺。与 H 2和 NH 3的反应对环境无害作为副产品生成。这些反应还可以容忍许多官能团。腈类可能被原位生成的氨基二硼烷还原，其在有机合成中的应用以前从未被报道过。通过使用我们的协议，成功制备了含有多氟化芳环的伯胺，这在药物合成中非常重要，很少通过催化过程制备。
• Design and Development of a Chemical Probe for Pseudokinase Ca²⁺/calmodulin-Dependent Ser/Thr Kinase
  作者：Nadine Russ、Martin Schröder、Benedict-Tilman Berger、Sebastian Mandel、Yagmur Aydogan、Sandy Mauer、Christian Pohl、David H. Drewry、Apirat Chaikuad、Susanne Müller、Stefan Knapp

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00845

  日期：2021.10.14