endo-tricyclo<7.2.1.0^2,8>dodec-10-en-12-one | 74964-03-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: endo-tricyclo<7.2.1.0^2,8>dodec-10-en-12-one
• 英文别名: endo-tricyclo[7.2.1.0^2,8]dodec-10-en-12-one；(1R,2R,8S,9S)-tricyclo[7.2.1.02,8]dodec-10-en-12-one
• CAS: 74964-03-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: ZTYHBNCJZPPGKA-DTIDVZRVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-tricyclo<7.2.1.0^2,8>dodec-10-en-12-one 以 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 生成 6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzo[7]annulene
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of cis-fused bicyclo[4.n.0]-2,4-dienes. Ground state conformational control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a026
• 作为产物：
  描述：

  环庚烯 在 硫酸 、 sodium 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 endo-tricyclo<7.2.1.0^2,8>dodec-10-en-12-one
  参考文献：
  名称：

  Photochemistry of cis-fused bicyclo[4.n.0]-2,4-dienes. Ground state conformational control

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00533a026

文献信息

• Palladium-Catalyzed Arylative Ring-Opening Reactions of Norbornenols: Entry to Highly Substituted Cyclohexenes, Quinolines, and Tetrahydroquinolines
  作者：Michael Waibel、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201001752

  日期：2010.6.14

  retro‐allylations from norbornene‐derived tertiary alcohols participate in coupling reactions with aryl‐ or vinylhalides to provide tetrasubstituted cyclohexenes with excellent regio‐ and diastereoselectivity (see scheme). This procedure was also exploited in domino reactions to access highly functionalized quinolines and tetrahydroquinolines.

  逆转：降冰片烯衍生的叔醇的钯催化逆烯丙基化参与与芳基卤化物或乙烯基卤化物的偶合反应，从而提供具有出色的区域和非对映选择性的四取代环己烯（参见方案）。在多米诺反应中也采用了该程序来获得高度官能化的喹啉和四氢喹啉。
• The enzymatic Baeyer–Villiger oxidation of a series of bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ones
  作者：Michael J. Taschner、Lakshmi Peddada

  DOI：10.1039/c39920001384

  日期：——

  The enzymatic Baeyer–Villiger oxidation of a series of bicyclo[2.2.1]hept-2-en-7-ones utilizing the enzyme cyclohexanone oxygenase (E.C. 1.14.13.-), isolated from the bacteria Acinetobacter NCIB 9871 provides lactone products with high enantiomeric excesses.

  利用从 Acinetobacter NCIB 9871 细菌中分离出的环己酮加氧酶（E.C. 1.14.13.-），对一系列双环[2.2.1]庚-2-烯-7-酮进行 BaeyerâVilliger 氧化反应，可得到对映体过量的内酯产品。