4-正辛氧基联苯-4-甲酸 | 59748-18-4

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-正辛氧基联苯-4-甲酸
• 中文别名: 4'-正辛氧基联苯-4-羧酸；4-N-辛基氧基联苯-4-羧酸
• 英文名称: 4'-octyloxy(1,1'-biphenyl)-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-octyloxy-4'-biphenylcarboxylic acid；4'-(Octyloxy)-[1,1'-biphenyl]-4-carboxylic acid；4-(4-octoxyphenyl)benzoic acid
• CAS: 59748-18-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₃
• 分子量: 326.436
• InChiKey: YNBBQLUKHHSKPW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  183.7-184.6 °C
• 沸点：
  483.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.063±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：

  避免接触氧化物

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918990090
• 储存条件：
  在密封的贮藏器中保存，并将其置于阴凉、干燥处。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-正辛氧基联苯-4-甲酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  New chiral side chains for ferro- and antiferro-electric liquid crystals derived from the preen-gland wax of the domestic goose

  摘要：

  从家鹅前腺蜡中获得了 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸酸和 (2R,4R,6R,8R)-2,4,6,8-四甲基癸醇，以及 4,6,8-三甲基癸-2-醇的 (2R,4R,6R,8R) 和 (2S,4R,6R,8R) 非对映异构体。以这些烷醇和烷酸为起点，合成了手性侧链中含有四个甲基分支的新型铁电和反铁电液晶，并研究了它们的介形和电光特性。研究结果与手性 (S)-2-甲基癸酸、(S)-2-癸醇和 (S)-2-甲基癸醇衍生物的特性进行了比较。与只有一个甲基支链的化合物相比，手性侧链上有四个甲基支链的化合物表现出更低的熔点、更宽的 SmC* 相范围、更高的自发极化值和更大的倾斜角。

  DOI：

  10.1039/a704503d
• 作为产物：
  描述：

  氰基联苯酚 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 4-正辛氧基联苯-4-甲酸
  参考文献：
  名称：

  Heinrich, B.; Guillon, D., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1995, vol. 268, p. 21 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  4-正辛氧基联苯-4-甲酸 、 在 4-正辛氧基联苯-4-甲酸 作用下， 以91.5的产率得到4-(4-octoxyphenyl)-N-[(3S,6S,9S,11R,15S,18S,20R,21R,24S,25S,26S)-11,20,21,25-tetrahydroxy-15-[(1R)-1-hydroxyethyl]-6-[(1R)-1-hydroxy-2-(4-hydroxyphenyl)ethyl]-3-(hydroxymethyl)-26-methyl-2,5,8,14,17,23-hexaoxo-1,4,7,13,16,22-hexazatricyclo[22.3.0.09,13]heptacosan-18-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  PROCESS FOR THE PREPARATION OF ECHINOCANDIN DERIVATIVES

  摘要：

  本发明的主题是一种制备式(I)化合物的过程：其中R的定义如描述中所述，以及它们的盐，中间体，二盐酸盐作为药物和包含它们的制药组合物。制备式(I)的过程导致大于50％的异构体A收率，并且它的预期用途，例如作为抗真菌药物。

  公开号：

  US20100273977A1

文献信息

• Process for the preparation of echinocandin derivatives
  申请人：Boffelli Philippe

  公开号：US20050032679A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  A subject of the invention is a process for the preparation of the compounds of formula (I): R being as defined in the description as well as their salts, the intermediates, the use of the dihydrochloride as a medicament and the pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及一种制备化合物的方法，其化学式为（I）： 其中R如描述中所定义，以及它们的盐、中间体、二盐酸盐作为药物的用途，以及含有它们的药物组合物。
• New derivatives of echinocandine, their preparation process and their use as antifungals
  申请人：Fauveau Patrick

  公开号：US20060035820A1

  公开（公告）日：2006-02-16

  A subject of the invention, in all possible isomer forms as well as their mixtures, is the compounds of formula (I): in which either R 1 : H or CH 3 and R 2 : cyclohexyl substituted by an amine, a (CH 2 )b—C≡N radical or R 1 and R 2 together with the nitrogen which carries-them form a ring with 3, 4 or 5 carbons optionally substituted by an amine R 3 : hydrogen, methyl or hydroxyl R 4 : hydrogen or hydroxyl R: represents a linear,. branched or cyclic chain T: hydrogen, methyl, CH 2 CONH 2 , CH 2 C≡N, a (CH 2 ) 2 NH 2 or (CH 2 ) 2 Nalk + X − radical, X halogen and alk alkyl Y: hydrogen, hydroxyl, halogen or OSO 3 H, W: H or OH, Z: H, CH 3 . The compounds of formula (I) have antifungal properties.

  该发明的主题，以及它们的所有可能的异构体形式及其混合物，是具有以下式（I）的化合物： 其中 R 1 ：H或CH 3 和 R 2 ：环己基取代的胺，一个（CH 2 ） b —C≡N基团或R 1 和R 2 与携带它们的氮一起形成一个环，该环由3、4或5个碳原子组成，可选择地被胺取代 R 3 ：氢、甲基或羟基 R 4 ：氢或羟基R：表示线性、支链或环状链 T：氢、甲基、CH 2 CONH 2 、CH 2 C≡N、一个（CH 2 ） 2 NH 2 或（CH 2 ） 2 Nalk + X − 基团，X卤素和烷基 Y：氢、羟基、卤素或OSO 3 H，W：H或OH， Z：H、CH 3 。具有式（I）的化合物具有抗真菌性能。
• Aza cyclohexapeptide compounds
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US05516756A1

  公开（公告）日：1996-05-14

  The present invention is directed to novel aza cyclohexapeptide compounds of the formula ##STR1## where all substituents are defined herein, which are useful as antifungal agents and for the treatment of Pneumocystis carinii infections. Compositions containing the compounds of the invention are also disclosed.

  本发明涉及一种新颖的aza环己肽化合物，其化学式为##STR1##其中所有取代基在此定义，这些化合物可用作抗真菌剂和用于治疗肺孢子虫感染。还公开了含有本发明化合物的组合物。
• Semisynthetic Chemical Modification of the Antifungal Lipopeptide Echinocandin B (ECB): Structure-Activity Studies of the Lipophilic and Geometric Parameters of Polyarylated Acyl Analogs of ECB
  作者：Manuel Debono、William W. Turner、Lisa LaGrandeur、Fred J. Burkhardt、Jeffrey S. Nissen、Kimberly K. Nichols、Michael J. Rodriguez、Mark J. Zweifel、Douglas J. Zeckner

  DOI：10.1021/jm00017a012

  日期：1995.8

  as a guide, a variety of novel ECB analogs were synthesized which included arylacyl groups that incorporated biphenyl, terphenyl, tetraphenyl, and arylethynyl groups. Generally the glucan synthase inhibition by these analogs correlated well with in vitro and in vivo activities and was likewise influenced by the structure of the side chain. These structural variations resulted in enhancement of antifungal

  EChinocandin B（ECB）是由亚油酸在N端酰化的复杂环状肽组成的脂肽。ECB的酶促脱酰作用提供了肽“核”作为无生物活性的底物，通过N端的化学酰化作用可从中产生新的ECB类似物。酰基的变化揭示了侧链的结构和物理性质，特别是其几何形状和亲脂性，在确定类似物的抗真菌效力方面起着关键作用。使用CLOGP值描述和比较侧链片段的亲脂性，表明抗真菌活性的表达要求> 3.5。其次，侧链的线性刚性几何形状是增强抗真菌效力的最有效形状。使用这些参数作为指导，合成了多种新型ECB类似物，其中包括结合了联苯，三联苯，四联和芳乙炔基的芳基。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，并且同样受侧链结构的影响。这些结构变化导致在体外和体内测定中抗真菌活性的增强。这些类似物中的一些，包括LY303366（14a），通过口服途径有效。通常，这些类似物对葡聚糖合酶的抑制与体外和体内活性密切相关，
• Chemo-enzymatic synthesis of spiro type gem-difluorocyclopropane as core molecule candidate for liquid crystal compounds
  作者：Toshiyuki Itoh、Manabu Kanbara、Shino Nakajima、Yusuke Sakuta、Shuichi Hayase、Motoi Kawatsura、Takashi Kato、Kazutoshi Miyazawa、Hidemitsu Uno

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.06.007

  日期：2009.12

  The synthesis of a novel spiro type gem-difluorocyclopropane building block, 1,1,7,7-tetrafluoro-2,8-bis(hydroxymethyl)dispiro[2.2.2.2]decane (1), has been accomplished in optically pure form using chemo-enzymatic reaction protocol. Various types of diesters or dialkyl ether were prepared from diol (+)-1 or (−)-1 in optically active form and their helical twisting power (HTP) was evaluated by addition

  新型螺环型宝石-二氟环丙烷结构单元1,1,7,7-四氟-2,8-双（羟甲基）双螺[2.2.2.2]癸烷（1）的合成已使用光学纯形式完成，化学酶促反应方案。由光学活性形式的二醇（+）- 1或（-）- 1制备各种类型的二酯或二烷基醚，并通过向非手性向列型液晶中添加1.0 wt％来评估其螺旋扭曲力（HTP）。主持人。尽管它们的HTP值不显着，但是当所有化合物溶解在非手性向列型主体液晶中（20 wt％）时，它们都显示出具有SmC *相的液晶性质。