diethyl 2-(1R)-(3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)malonate | 1628735-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: diethyl 2-(1R)-(3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)malonate
• 英文别名: (R)-diethy 2-(3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)malonate；diethyl 2-(3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)malonate
• CAS: 1628735-85-2
• 化学式: C₂₂H₂₂BrClO₅
• 分子量: 481.771
• InChiKey: ZNPUIGKFOWFGDX-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  69.67
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯甲醛 、 4-溴苯乙酮 在 C₉₀H₉₆N₉O₃⁽³⁺⁾*3Br^(1-) 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.08h， 生成 diethyl 2-(1R)-(3-(4-bromophenyl)-1-(4-chlorophenyl)-3-oxopropyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  新型手性多位点相转移催化剂的高度对映选择性不对称迈克尔加成反应

  摘要：

  通过成功利用 2,4,6-(triscinchoniummethyl)phenyl-1,3,5-triazines 作为新的手性季铵盐，在温和的手性多位点相转移反应条件下实现了丙二酸二乙酯与各种查耳酮的高对映选择性迈克尔加成反应铵催化剂。发现这种简单的不对称迈克尔加成过程非常有效，并且以非常好的产率和对映体过量获得迈克尔加合物。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1339124

文献信息

• Unexpected solvent/substitution-dependent inversion of the enantioselectivity in Michael addition reaction using chiral phase transfer catalysts
  作者：Ponmuthu Kottala Vijaya、Sepperumal Murugesan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.074

  日期：2015.9

  New cinchonium salts bearing 5,5′-bis(methyl)-2,2′-bipyridine 1 group show solvent/substitution-dependent reversal of enantioselectivity. When used as chiral phase transfer catalyst in the asymmetric Michael addition of chalcones with diethylmalonate within two hours these catalysts result in high chemical yield (up to 98%) and enantiomeric excess (up to 99%) under lower concentrations of base and cold

  带有5,5'-双（甲基）-2,2'-联吡啶1基团的新菊苣盐显示出对溶剂/取代基的对映选择性逆转。当在两个小时内将查尔酮与丙二酸二乙酯不对称迈克尔加成查耳酮时用作手性相转移催化剂时，这些催化剂在较低的碱和冷条件下会导致较高的化学收率（最高98％）和对映体过量（最高99％）。
• Highly enantioselective Michael addition reactions with new trimeric chiral phase transfer catalysts
  作者：Arockiam Jesin Beneto、Jayaraman Sivamani、Veeramanoharan Ashokkumar、Rajendiran Balasaravanan、Kumaraguru Duraimurugan、Ayyanar Siva

  DOI：10.1039/c4nj02395a

  日期：——

  New types of mesitylene based tri-site containing asymmetric quaternary ammonium salts 9a and 9b have been prepared and used as efficient chiral phase transfer catalysts for enantioselective Michael addition reactions between the chalcones and diethylmalonate under mild reaction conditions such as lower concentration of base, catalyst and ultrasonic conditions with very good chemical yields (up to

  制备了新型的均三甲苯基三位不对称季铵盐9a和9b，并将其用作有效的手性相转移催化剂，用于在温和的反应条件下，如碱，催化剂和催化剂的较低浓度下，查尔酮与丙二酸二乙酯之间进行对映选择性迈克尔加成反应。超声波条件，化学收率非常好（高达98％）和ee的化学收率（高达99％）。