N-((2S,3R,E)-3-(methoxymethoxy)-1-morpholinooctadec-4-en-2-yl)octanamide | 1571919-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-((2S,3R,E)-3-(methoxymethoxy)-1-morpholinooctadec-4-en-2-yl)octanamide
• CAS: 1571919-02-2
• 化学式: C₃₂H₆₂N₂O₄
• 分子量: 538.855
• InChiKey: NQPGFXMKHUZTJU-JBDDNUHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.0±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-((2S,3R,E)-3-(methoxymethoxy)-1-morpholinooctadec-4-en-2-yl)octanamide 在 盐酸 、 5% rhodium on activated aluminium oxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 N-((2S,3R)-3-hydroxy-1-morpholinooctadecan-2-yl)-octanamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,E)-2-azido-3-(methoxymethoxy)octadec-4-en-1-ol 在 lithium perchlorate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-((2S,3R,E)-3-(methoxymethoxy)-1-morpholinooctadec-4-en-2-yl)octanamide
  参考文献：
  名称：

  氮丙啶开环的鞘脂类似物的合成：鞘脂代谢酶的抑制剂。

  摘要：

  设计并测试鞘脂类似物文库作为针对哺乳动物和真菌鞘脂酶的抑制剂。鞘脂类似物的合成基于N活化的氮丙啶衍生物与硫醇，β-硫代糖基硫醇，硫代磷酸酯，磷酸酯和胺的亲核开环反应，从而提供具有不同脂质骨架和代表天然鞘脂家族的取代基的化合物。对哺乳动物鞘磷脂合成酶（SMS）和葡萄糖基神经酰胺合酶（GCS）和酵母肌醇磷酸神经酰胺合酶（IPCS）酶的筛选确定了几种GCS和IPCS抑制剂，但在测试化合物中未观察到SMS的抑制作用。

  DOI：

  10.1021/jo500061w