dimethyl (2S,6S,7S,8R)-9,9-dimethyl-2-phenyl-1-aza-4-oxa[4.3.01,6]bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate | 404891-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl (2S,6S,7S,8R)-9,9-dimethyl-2-phenyl-1-aza-4-oxa[4.3.01,6]bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl (2S,6S,7S,8R)-9,9-dimethyl-2-phenyl-1-aza-4-oxa[4.3.0^1,6]bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate
• CAS: 404891-55-0
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₆
• 分子量: 361.395
• InChiKey: SYSZYZPDUMFKIF-QPSCCSFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.33
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  82.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (2S,6S,7S,8R)-9,9-dimethyl-2-phenyl-1-aza-4-oxa[4.3.01,6]bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、500.0 kPa 条件下， 反应 48.0h， 以60%的产率得到(2S,3S,4R)-3,4-bis(methoxycarbonyl)-5,5-dimethyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  通过外立体选择性 1,3-偶极环加成到丙酮衍生的手性稳定的偶氮甲碱叶立德合成对映体纯脯氨酸

  摘要：

  由丙酮的二甲基缩醛与 (5S)-5-苯基吗啉酮缩合形成的手性稳定偶氮甲碱叶立德在过量 (MgBr2OEt2)-O- 存在下与一系列双和单活化偶极亲和体发生立体选择性外环加成反应.. 环加合物可以降解以产生对映异构纯脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939054
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3,4,5,6-四氢-5-苯基-4(H)-1,4-恶嗪-2-酮 、 马来酸二甲酯 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以41%的产率得到dimethyl (2S,6S,7S,8R)-9,9-dimethyl-2-phenyl-1-aza-4-oxa[4.3.01,6]bicyclononan-5-one-7,8-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过外立体选择性 1,3-偶极环加成到丙酮衍生的手性稳定的偶氮甲碱叶立德合成对映体纯脯氨酸

  摘要：

  由丙酮的二甲基缩醛与 (5S)-5-苯基吗啉酮缩合形成的手性稳定偶氮甲碱叶立德在过量 (MgBr2OEt2)-O- 存在下与一系列双和单活化偶极亲和体发生立体选择性外环加成反应.. 环加合物可以降解以产生对映异构纯脯氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-2006-939054

文献信息

• An Acetone-derived Chiral Stabilised Azomethine Ylid: Synthesis of Enantiomerically Pure 5,5,-Dimethylproline Derivatives
  作者：David J. Aldous、Michael G. B. Drew、Estelle M.-N. Hamelin、Laurence M. Harwood、Archie B. Jahans、Sukanthini Thurairatnam

  DOI：10.1055/s-2001-18762

  日期：——

  The chiral stabilised azomethine ylid 3 generated in situ via Lewis acid catalysed condensation of (5S)-5-phenylmorpholin-2-one with 2,2-dimethoxypropane can be trapped diastereoselectively with singly and doubly activated dipolarophiles. The cycloadducts may be dismantled in one pot to furnish enantiomerically pure 5,5-dimethylproline derivatives.

  在路易斯酸催化下，(5S)-5-苯基吗啉-2-酮与 2,2-二甲氧基丙烷发生缩合，在原位生成手性稳定的偶氮甲基 3，可以用单活化和双活化的二极性化合物进行非对映选择性捕获。环加载产物可在一个反应釜中分解，生成对映体纯度为 5,5-二甲基脯氨酸衍生物。