(2E,5S,6R,7S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-dihydroxy-2,6-dimethylnon-2-en-8-ynoate | 1401338-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2E,5S,6R,7S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-dihydroxy-2,6-dimethylnon-2-en-8-ynoate
• CAS: 1401338-69-9
• 化学式: C₁₉H₃₄O₄Si
• 分子量: 354.562
• InChiKey: YJJFJSRYZCODLY-JCWINUIBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (2E,6R,7S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyl)-5-hydroxy-7-(methoxymethoxy)-2,6-dimethylnon-2-en-8-ynoate 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (2E,5S,6R,7S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-dihydroxy-2,6-dimethylnon-2-en-8-ynoate 、 (2E,5R,6R,7S)-ethyl 9-(tert-butyldimethylsilyl)-5,7-dihydroxy-2,6-dimethylnon-2-en-8-ynoate
  参考文献：
  名称：

  Substrate-controlled stereoselectivity in the Yamamoto aldol reaction

  摘要：

  山本 aldol 反应是一种依赖于笨态铝基路易斯酸的传统 aldol 反应。这些路易斯酸不仅激活醛，还成为烯醇负离子部分的一部分。该报告首次详细研究了底物控制的山本 aldol 反应，其中 2,3-syn 和 2,3-anti 二取代醛作为立体导向元素。β-位取代基的“大小”强烈决定了烯醇添加至醛的面选择性。大的取代基有利于形成 1,3-syn 二醇，而纤细的炔基团则优先生成 1,3-anti 产品。

  DOI：

  10.1039/c2ob26185e