(+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one | 139540-42-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
• 英文别名: 8,8-Dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydrohydro-2H-1-indeno[1,2-b]furan-2-one；rac-(3aR,8bS)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydro-2H-indeno[1,2-b]furan-2-one；(3aS,8bR)-8,8-dimethyl-3a,4,5,6,7,8b-hexahydro-3H-indeno[1,2-b]furan-2-one
• CAS: 139540-42-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: AFUVERHXBGWDBX-JOYOIKCWSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.9±31.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 ((1SR,2RS,4RS)-1,4-dihydroxy-7,7-dimethyl-2,3,4,5,6,7-hexahydroinden-2-yl)-9,1-lactone
  参考文献：
  名称：

  萌发刺激剂 Strigol 的所有八种立体异构体的合成

  摘要：

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8230
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,7-hexahydro-7,7-dimethyl-1H-inden-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (+/-)-(3aR*,8bS*)-8,8-dimethyl-3,3a,4,5,6,7,8,8b-octahydroindeno[1,2-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  萌发刺激剂 Strigol 的所有八种立体异构体的合成

  摘要：

  (+)-Strigol 是一种自然存在的寄生杂草 Striga 和 Orobanche 种子的发芽刺激剂。本文描述了所有八种立体异构体的合成。通过它们的圆二色谱（CD谱）推断出了这些立体异构体的绝对构型。

  DOI：

  10.1055/s-2000-8230

文献信息

• Studies on an Oxidative 1,4-Addition tos-trans-1,3-Dienes, a Key Reaction in a Strigol Total Synthesis
  作者：Anna Galkina、Angelika Buff (née Kranz)、Emmanuelle Schulz (née Samson)、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Gerd Reinhard、Ramona Oehme、Peter Welzel

  DOI：10.1002/ejoc.200200671

  日期：2003.12

  6-heptadienoic acid systems with hydrogen peroxide in the presence of a catalytic amount of diphenyl diselenide leads to 5-(3-hydroxypropenyl)dihydrofuran-2-one systems with defined relative configuration at the 4 and 7 positions (carboxylic acid numbering). A system having a six-membered ring as part of the s-trans-diene system was an intermediate in a strigol total synthesis; a second system lacking the

  在催化量的二苯基二硒化物存在下，用过氧化氢氧化 4,6-庚二烯酸系统产生 5-(3-羟基丙烯基)二氢呋喃-2-one 系统，在 4 和 7 位具有确定的相对构型（羧酸编号）。具有六元环作为s-反式二烯系统一部分的系统是srigol全合成中的中间体；缺少六元环的第二种系统是本出版物的主题。我们通过（i）用二苯基亚膦酸锂捕获π-烯丙基钯络合物以产生烯丙基二苯基膦氧化物和（ii）随后的Horner-Wittig反应来完成二烯系统的立体选择性合成。引起氧化 1,4-加成的物质是苯过氧化硒酸。我们还报告了对机制有所了解的观察结果。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)
• Asymmetric synthesis of the four stereoisomers of 5-deoxystrigol
  作者：Mathilde Lachia、Pierre-Yves Dakas、Alain De Mesmaeker

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.040

  日期：2014.11

  Two approaches to the strigolactone tricyclic lactone skeleton 2 were investigated using ketene/ketene-iminium cycloaddition to olefins. Finally, the first enantioselective access to the four stereoisomers of 5-deoxystrigol 1 is reported using an intramolecular [2+2] cycloaddition of homochiral ketene-iminium salts 5. Very high asymmetric control was achieved with C-2 symmetric pyrrolidines as chiral

  使用烯酮/烯酮-亚胺基环加成到烯烃中，研究了两种方法制备异烟酸酯内酯三环内酯骨架2。最后，报道了使用同手性烯酮-亚胺盐5的分子内[2 + 2]环加成反应，首次对5-脱氧雌三醇1的四个立体异构体进行对映选择性访问。使用C-2对称吡咯烷作为手性助剂，可以实现非常高的不对称控制。
• Synthesis and Structure of Orobanchol, the Germination Stimulant forOrobanche minor
  作者：Junichi Matsui、Takao Yokota、Masahiko Bando、Yasutomo Takeuchi、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2201::aid-ejoc2201>3.0.co;2-q

  日期：1999.9

  The structure of orobanchol, a new seed germination stimulant for clover broomrape (Orobanche minor), was proposed as 5a (tentative absolute configuration) on the basis of GC-MS comparison of the natural product with several synthetic compounds [(±)-4a–(±)-4h, (±)-5a and (±)-5b]. All of the synthetic compounds showed significant seed germination activities for Orobanche minor and witchweed (Striga asiatica)

  基于天然产物与几种合成化合物的 GC-MS 比较 [(±)-4a– (±)-4h、(±)-5a 和 (±)-5b]。所有合成化合物都显示出对 Orobanche minor 和金缕梅 (Striga asiatica) 的显着种子萌发活性。
• Total Synthesis of (±)-5-Deoxystrigol via Reductive Carbon−Carbon Bond Formation
  作者：Mitsuru Shoji、Eriko Suzuki、Minoru Ueda

  DOI：10.1021/jo9002085

  日期：2009.5.15

  The total synthesis of 5-deoxystrigol was successfully carried out via the regioselective coupling reaction between the aluminum ate complex of an alkyne and an epoxide and the two reductive carbon−carbon bond formations in the presence of transition metals as key steps.

  通过脱氧炔烃和环氧化物的铝酸酯配合物与过渡金属存在下的两个还原碳-碳键形成之间的区域选择性偶联反应，成功地完成了5-脱氧雌三醇的合成，这是关键步骤。
• Total Synthesis of Strigolactones via Palladium-Catalyzed Cascade Carbonylative Carbocyclization of Enallenes
  作者：Bin Yang、Patrick Federmann、Viktoria Warth、Mingzhe Ren、Xin Mu、Haibo Wu、Jan-E. Bäckvall

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01283

  日期：2024.6.7

  Here we report an efficient route for synthesizing strigolactones (SLs) and their derivatives. Our method relies on a palladium-catalyzed oxidative carbonylation/carbocyclization/carbonylation/alkoxylation cascade reaction, which involves the formation of three new C–C bonds and a new C–O bond while cleaving one C(sp3)–H bond in a single step. With our versatile synthetic strategy, both naturally occurring

  在这里，我们报告了一种合成独脚金内酯（SL）及其衍生物的有效路线。我们的方法依赖于钯催化的氧化羰基化/碳环化/羰基化/烷氧基化级联反应，该反应涉及形成三个新的C-C键和一个新的C-O键，同时裂解一个C(sp 3 )-H键。单步。通过我们的多功能合成策略，天然存在的和人工的 SL 都被制备出来。