N6-cyclopropyl-2',3'-O-isopropylidene-2-phenyl-5'-O-(sulfamoyl)adenosine | 1082863-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N6-cyclopropyl-2',3'-O-isopropylidene-2-phenyl-5'-O-(sulfamoyl)adenosine
• CAS: 1082863-30-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₆O₆S
• 分子量: 502.551
• InChiKey: XMIZUWNWJBLAJO-VGKBRBPRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  152.71
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-hydroxysuccinimidyl 2-(methoxymethyloxy)benzoate 、 N6-cyclopropyl-2',3'-O-isopropylidene-2-phenyl-5'-O-(sulfamoyl)adenosine 、 三乙胺 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以79%的产率得到N6-cyclopropyl-2',3'-O-isopropylidene-5'-O-{N-[2-(methoxymethoxy)benzoyl]sulfamoyl}-2-phenyladenosine triethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  5'-O- [N-（水杨基）氨磺酰基]腺苷与芳酸腺苷酸化酶MbtA的定量三维结构线性相互作用能模型。

  摘要：

  MbtA（一种水杨酸AMP连接酶）是设计新型抗结核药的关键靶标。根据在我们实验室中产生的结构活性关系（SAR）数据，开发了基于结构的模型来预测MbtA的芳基酸-AMP双底物抑制剂的结合亲和力。所描述的方法利用线性相互作用能（LIE）技术来推导使配体结构与功能相关的线性方程。仅从分子动力学模拟中得出两个参数，对于一组31种结合亲和力跨越6个数量级的抑制剂，就获得了良好的相关性（R（2）= 0.70）。将结果应用于了解空间和杂原子取代对双底物配体结合的影响，并预测MbtA的第二代抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm800668u
• 作为产物：
  描述：

  N6-cyclopropyl-2',3'-O-isopropylidene-2-phenyladenosine 、 氨基磺酰氯 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 以92%的产率得到N6-cyclopropyl-2',3'-O-isopropylidene-2-phenyl-5'-O-(sulfamoyl)adenosine
  参考文献：
  名称：

  5'-O- [N-（水杨基）氨磺酰基]腺苷与芳酸腺苷酸化酶MbtA的定量三维结构线性相互作用能模型。

  摘要：

  MbtA（一种水杨酸AMP连接酶）是设计新型抗结核药的关键靶标。根据在我们实验室中产生的结构活性关系（SAR）数据，开发了基于结构的模型来预测MbtA的芳基酸-AMP双底物抑制剂的结合亲和力。所描述的方法利用线性相互作用能（LIE）技术来推导使配体结构与功能相关的线性方程。仅从分子动力学模拟中得出两个参数，对于一组31种结合亲和力跨越6个数量级的抑制剂，就获得了良好的相关性（R（2）= 0.70）。将结果应用于了解空间和杂原子取代对双底物配体结合的影响，并预测MbtA的第二代抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm800668u