ethyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside | 1431142-89-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
• CAS: 1431142-89-0
• 化学式: C₁₅H₃₀O₄SSi
• 分子量: 334.552
• InChiKey: QLSJBJODECAUNY-YVECIDJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 吡啶 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 [(2R,3S,4R,5R)-2-ethylsulfanyl-4-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxy)-5-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyloxymethyl)oxolan-3-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌上发现的分枝杆菌呋喃六糖苷和阿拉伯二十二糖 (Araf23) 基序的自动聚糖组装

  摘要：

  寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。

  DOI：

  10.1002/chem.202300032
• 作为产物：
  描述：

  二叔丁基硅基双(三氟甲烷磺酸) 、 ethyl 1-thio-α-D-arabinofuranoside 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 ethyl 3,5-O-(di-tert-butylsilanediyl)-1-thio-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌上发现的分枝杆菌呋喃六糖苷和阿拉伯二十二糖 (Araf23) 基序的自动聚糖组装

  摘要：

  寡聚阿拉伯糖的自动组装证明可以使用可用于研究结核分枝杆菌细胞表面的重要工具。稳健过程的关键是受保护的正交呋喃硫苷结构单元，这将有助于合成结核分枝杆菌包膜中发现的其他含有阿拉伯糖的聚糖。

  DOI：

  10.1002/chem.202300032

文献信息

• Automated solid phase synthesis of oligoarabinofuranosides
  作者：Jeyakumar Kandasamy、Mattan Hurevich、Peter H. Seeberger

  DOI：10.1039/c3cc00042g

  日期：——

  Automated solid phase synthesis enables rapid access to the linear and branched arabinofuranoside oligosaccharides. A simple purification step is sufficient to provide the conjugation ready oligosaccharides in good yield.

  自动化的固相合成可以快速获得线性和支链的阿拉伯呋喃糖苷寡糖。简单的纯化步骤足以以高收率提供易于偶联的寡糖。