allyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside | 108182-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4R,5S,6R)-4,5-dimethoxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-3-ol
• CAS: 108182-38-3
• 化学式: C₁₁H₂₀O₅
• 分子量: 232.277
• InChiKey: OZTVAFJNNWFWLW-UNQZSWDGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.32
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 三乙烯二胺 、 Wilkinson's catalyst 、 sodium methylate 、 氰化汞 作用下， 以 甲醇 、 硝基甲烷 、 乙醇 、 水 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 25.17h， 生成 allyl 4-O-(2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranosyl)-2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8
• 作为产物：
  描述：

  allyl 2-O-methyl-α-L-fucopyranoside 在 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 allyl 2,3-di-O-methyl-α-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  从鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的糖肽脂质抗原合成与抗原决定簇有关的四糖。细胞内 血清复合体

  摘要：

  四糖O-（2,3-二-O-甲基-α-L-富勒基糖基）-（1 ---- 4）-O-（2,3-二-O-甲基-α-L -fucopyranosyl）-（1 ---- 3）-O-alpha-L-鼠李吡喃糖基-（1 ---- 2）-6-脱氧基-L-塔洛糖（36）和O-（2-O-甲基- α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 4）-O-（2-O-甲基-α-L-呋喃核糖基）-（1 ---- 3）-O-α-L-鼠李糖基-描述了1 ----- 2）-6-脱氧-L-塔洛糖（41）。已经提出前者和后者的结构分别作为鸟分枝杆菌-M中血清型9和25的极性糖肽脂质抗原中的碳水化合物链。细胞内 血清复合体。用4-O-苯甲酰基-2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖基氯对烯丙基2,3-二-O-甲基-α-L-呋喃二糖苷进行糖基化，得到α-连接的二糖衍生物，将其O-去甲酰化并转化为相应的二糖α-氯化物。将其与苄基3,4-二-O-苄基-6-脱氧-2-O-（2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(86)80011-8

文献信息

• Synthesis of allyl glycosides for conversion into neoglycoproteins bearing epitopes of mycobacterial glycolipid antigens
  作者：Gerald O. Aspinall、Alexander M. Crane、David W. Gammon、Ibrahim H. Ibrahim、Naveen K. Khare、Delphi Chatterjee、Becky Rivoire、Patrick J. Brennan

  DOI：10.1016/0008-6215(92)84172-o

  日期：1992.9

  Neoglycoproteins bearing key glycosyl substituents of several glycopeptidolipid antigens of pathogenic Mycobacterium species have been synthesized. Allyl glycosides of the terminal 6-deoxyhexose-containing units of the antigens were prepared, with appropriate ether and ester substituents in place. Ozonolysis of the allyl glycosides was then followed by reductive coupling with epsilon-amino groups of lysine residues in bovine serum albumin, using sodium cyanoborohydride at pH 7.8. The resulting neoglycoproteins emulated the antigenicity of the native molecule in several serological tests.