3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2c-enoic acid | 125254-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2c-enoic acid
• 英文别名: 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2c-enoic acid；3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2c-ensaeure
• CAS: 125254-75-3
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SFGDHIDRBMMCCU-KHPPLWFESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2c-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  了解倍半萜和天青石的知识。第92部分。二氢-β-和二氢-α-亚磺基乙酸的环化成α-双环法呢基酸

  摘要：

  在较早的论文中描述的固体双环法尼醇的特征在于熔点为181-182°的脲基甲酸酯，液体立体异构体的熔点为熔点为191-192°的脲基甲酸酯。

  DOI：

  10.1002/hlca.19500330502

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Untersuchungen über den sterischen Verlauf säurekatalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 3. Mitteilung. Zur Stereochemie der Bicyclofarnesylsäuren
  作者：P. A. Stadler、A. Eschenmoser、H. Schinz、G. Stork

  DOI：10.1002/hlca.19570400719

  日期：——

  Die Stereochemie der seinerzeit von A. Caliezi & H. Schinz sowie G. Stork & A. W. Burgstahler beschriebenen Bicyclofarnesylsäuren (Smp. bzw. 131°, 138° und 154°) wurde festgelegt. Es handelt sich in diesen Verbindungen um Derivate des trans-Decalins.

  建立了当时由A. Caliezi＆H. Schinz和G. Stork＆AW Burgstahler描述的双环法戊基酸的立体化学（熔点或131°，138°和154°）。这些化合物是反式十氢化萘的衍生物。
• The Stereochemistry of Polyene Cyclization
  作者：Gilbert Stork、A. W. Burgstahler

  DOI：10.1021/ja01624a038

  日期：1955.10