t-butyldimethylsilyl ether of 6-methoxy-3-hydroxyquinoline | 159454-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: t-butyldimethylsilyl ether of 6-methoxy-3-hydroxyquinoline
• 英文别名: 3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-methoxyquinoline；tert-butyl-(6-methoxyquinolin-3-yl)oxy-dimethylsilane
• CAS: 159454-59-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₂Si
• 分子量: 289.45
• InChiKey: GMYYSAPGADQKJZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.2±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.022±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.63
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  31.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t-butyldimethylsilyl ether of 6-methoxy-3-hydroxyquinoline 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the dynemicin core structure: unusual bridgehead enolate reactivity

  摘要：

  动态霉素核心的氮杂环[7.3.1]二炔化合物2可以很方便地从喹啉9或13通过五个步骤合成；该核心二炔的化学性质主要受其易于酮醇化的影响。

  DOI：

  10.1039/c39940001543
• 作为产物：
  描述：

  对茴香胺盐酸盐 在 咪唑 、 盐酸 、 硫酸 、 3,5-二甲基苯硫酚 、 水 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 t-butyldimethylsilyl ether of 6-methoxy-3-hydroxyquinoline
  参考文献：
  名称：

  Short synthesis of the dynemicin core structure: unusual bridgehead enolate reactivity

  摘要：

  动态霉素核心的氮杂环[7.3.1]二炔化合物2可以很方便地从喹啉9或13通过五个步骤合成；该核心二炔的化学性质主要受其易于酮醇化的影响。

  DOI：

  10.1039/c39940001543

文献信息

• Synthetic and Mechanistic Studies on the Azabicyclo[7.3.1]enediyne Core and Naphtho[2,3-<i>h</i>]quinoline Portions of Dynemicin A
  作者：Philip Magnus、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst、Theodore Iliadis、Nicholas A. Magnus、David Parry

  DOI：10.1021/ja970435v

  日期：1997.6.1

  the bonding acetylenes was virtually identical. A non-radical cycloaromatization pathway, initiated by thiol addition to the enediyne system, was discovered, and the simple core amine 26 exhibits modest in vitro and in vivo antitumor activity. Finally, two methods for the synthesis of the naphtho[2,3-h]quinoline portion of dynemicin A are described, and both these compounds also exhibit antitumor activity

  dynemicin A 的 13-keto-10-azabicyclo[7.3.1]enediyne 核心结构的合成已通过两条路线实现，即方案 4 和方案 6。13-酮核结构的化学主要由异常简单的桥头桥决定烯醇化。各种烯二炔的环芳构化速率的比较表明，即使键合乙炔之间的距离几乎相同，也会发生显着的速率差异。发现了由硫醇加成到烯二炔系统引发的非自由基环芳构化途径，并且简单的核心胺 26 表现出适度的体外和体内抗肿瘤活性。最后，描述了合成 dynemicin A 的萘并 [2,3-h] 喹啉部分的两种方法，并且这两种化合物也表现出抗肿瘤活性。
• A general strategy using η2co2(co)6 acetylene complexes for the synthesis of the enediyne antitumor agents esperamicin, calicheamicin, dy
  作者：Philip Magnus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80626-8

  日期：1994.1

  A review of the use of η2Co2(CO)6-acetylene complexes as stable intermediates for the construction of the core structures of the antitumo

  使用的审查η 2共2（CO）6个-acetylene络合物作为稳定的中间体，用于antitumo的核心结构的构造中
• Synthesis of tetrahydroquinoline enediyne core analogs of dynemicin
  申请人：Board of Regents, The University of Texas System

  公开号：US05442065A1

  公开（公告）日：1995-08-15

  A process is described for the preparation of the core azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne moiety of the antitumor antibiotic dynemicin. The synthesis allows efficient production of the enediyne as a stable, compound in good yield from the adamantyl N-protected azabicyclo[7.3.1]tridecadiyne. The adamantyl protecting group is employed in the starting material, N-adamantyl dihydroquinoline or N-adamantyl 6-methoxy quinoline. Also disclosed are process for the synthesis of 3-hydroxy-6-methoxyquinoline and several N-substituted derivatives of azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne. Solid tumor and leukemia assays were performed on the analogs of dynemicin. The results suggest a method that these compounds will useful in treating certain types of leukemias and solid tumors. The disclosed synthesis provides a route to new dynemicin intermediates and analogs which will allow development of second and third generation dynemicins.

  本文描述了一种制备抗肿瘤抗生素dynemicin核心azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne结构的方法。该合成方法允许从N-保护的adamantyl azabicyclo[7.3.1]tridecadiyne有效地生产稳定的enediyne化合物，并且收率良好。起始材料为N-Adamantyl dihydroquinoline或N-Adamantyl 6-methoxy quinoline，并采用adamantyl保护基。此外，还揭示了合成3-羟基-6-甲氧基喹啉和几种N-取代的azobicyclo[7.3.1]tridecaenediyne衍生物的方法。对dynemicin的类似物进行了固体肿瘤和白血病实验。结果表明，这些化合物将有助于治疗某些类型的白血病和实体瘤。揭示的合成方法提供了一条通往新的dynemicin中间体和类似物的途径，这将允许开发第二代和第三代dynemicins。
• Short synthesis of the dynemicin core structure: unusual bridgehead enolate reactivity
  作者：Philip Magnus、David Parry、Theodore Iliadis、Shane A. Eisenbeis、Robin A. Fairhurst

  DOI：10.1039/c39940001543

  日期：——

  The dynemicin core azabicyclo[7.3.1]enediyne 2 is readily synthesized in five steps from the quinolines 9 or 13; the chemistry of the core enediyne is dominated by its ready enolization.

  动态霉素核心的氮杂环[7.3.1]二炔化合物2可以很方便地从喹啉9或13通过五个步骤合成；该核心二炔的化学性质主要受其易于酮醇化的影响。