| 1448012-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• CAS: 1448012-77-8
• 化学式: C₂₆H₃₁F₃N₂O₂₀
• 分子量: 748.529
• InChiKey: NFNKWRHFPZTBPF-ZGLFIIAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.71
• 重原子数：
  51.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  343.83
• 氢给体数：
  10.0
• 氢受体数：
  18.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  在 Pasteurella multocida heparosan synthase-2 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design of an Ultralow Molecular Weight Heparin That Resists Heparanase Biodegradation

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c02118
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯-Β-D-葡萄糖苷酸 在 P_. multocida heparosan synthase 2 、 N-acetyl-D-glucosaminyltransferase 、 manganese(ll) chloride 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过调节酶对受体的亲和力，供体结合对KfoC催化的聚合反应的影响。

  摘要：

  背景技术当前市售的硫酸软骨素分离自动物来源并且在结构上非常异质。高度期望合成结构确定的硫酸软骨素。大肠杆菌K4菌株的荚膜多糖类似于软骨素，其生物合成需要软骨素聚合酶（KfoC）。硫酸软骨素的从头酶促合成的关键步骤，即软骨素的合成，可以通过使用这种酶来实现。方法采用化学酶法制备结构明确的受体和供体糖。另外，采用表面等离子体激元共振来确定单个底物和供体-受体对KfoC的结合亲和力。结果KfoC具有广泛的供体底物特异性和受体混杂性，使其成为一种有吸引力的工具酶，可用于体外结构确定的嵌合糖胺聚糖寡糖合成。另外，供体底物分子的结合调节了KfoC对受体的亲和力，然后影响了由该软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般意义这些结果有助于开发针对嵌合糖胺聚糖寡糖的酶促合成方法，并设计用于KfoC定向进化的未来策略，以创建朝着用户定义目标的突变体。然后影响了这种软骨素聚合酶催化的糖基转移酶反应。结论和一般

  DOI：

  10.1016/j.bbagen.2016.01.018

文献信息

• 一种高选择性Xa因子抑制剂肝素七糖及其制备方法与应用
  申请人：山东大学

  公开号：CN113666980A

  公开（公告）日：2021-11-19

  本发明提供一种高选择性Xa因子抑制剂肝素七糖及其制备方法与应用，本发明首先采用肝素酶III辅助的化学酶法高效合成具特征UV吸收且方便脱除的PNZ为氨基保护基的二糖受体，然后将其进行酶法延长糖链及合理组合的化学酶法N‑硫酸化、酶法C‑5差向异构化/2‑O‑硫酸化、酶法6‑O‑硫酸化与3‑O‑硫酸化修饰，最后以温和的化学法脱除PNZ基团，得到含AT结合序列的真正“天然”肝素七糖，本发明所述肝素七糖具有与磺达肝癸钠相当的、强效特异抗FXa活性，且合成步数明显少、总产率显著高，适合用于制备具显著成本优势的新型抗凝血药物，具有重大产业化和临床应用前景。
• Toward the chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides: oxidative cleavage of p-nitrophenyl group with ceric ammonium salts
  作者：Chao Cai、Lingyun Li、Cate Harvey、Jian Liu、Robert J. Linhardt

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.06.044

  日期：2013.8

  We have developed an efficient chemoenzymatic synthesis of heparan sulfate oligosaccharides employing the para-nitrophenyl (p-NP) β-glucuronide as an acceptor compatible with enzymatic elongation and one that significantly simplifies oligosaccharide purification on C-18 resin. Employing ceric ammonium nitrate as oxidative reagent to remove the p-NP group unexpectedly also removed the glucuronic acid

  我们开发了一种高效的硫酸乙酰肝素寡糖化学酶法合成方法，采用对硝基苯基( p -NP) β-葡萄糖醛酸作为与酶促延伸相容的受体，并且显着简化了 C-18 树脂上寡糖的纯化。使用硝酸高铈铵作为氧化剂去除p -NP基团出乎意料地也去除了还原端的葡萄糖醛酸残基，得到更小的寡糖。硫酸高铈铵的应用可以去除p -NP，而不会同时损失相邻的葡萄糖醛酸，从而为更长的硫酸肝素寡糖产品提供了一条途径。
• Facile chemoenzymatic synthesis of unmodified anticoagulant ultra-low molecular weight heparin
  作者：Guijiao Zhang、Kaihua Yang、Lin Wang、Yanzhen Cheng、Chunhui Liu

  DOI：10.1039/d2ob01221a

  日期：——

  A chemoenzymatic approach, mimicking the biosynthetic pathway of heparin and heparan sulfate (HS), has been well developed to prepare a series of structurally well-defined heparin oligosaccharides with excellent anticoagulant activity in good overall yields. The current chemoenzymatic synthesis typically begins with an unnatural glycosyl acceptor, p-nitrophenyl glucuronide (GlcA-PNP), which is convenient

  模仿肝素和硫酸乙酰肝素 (HS) 生物合成途径的化学酶法已得到很好的开发，可制备一系列结构明确的肝素寡糖，具有优异的抗凝活性，总产率高。目前的化学酶促合成通常以非天然糖基受体对硝基苯基葡萄糖醛酸苷 (GlcA-PNP) 开始，尽管它提供了具有不良结构特征的肝素分子，但它便于检测回收和纯化。在此，我们描述了一种简便的化学酶促策略，该策略由肝素酶 III 的特异性裂解辅助，用于高效合成未修饰的肝素七糖，该肝素七糖在体外表现出强大的抗凝血活性以及与磺达肝素相称的药代动力学特征。这种成功的通用策略适用于具有完全天然结构特征的多种 HS/肝素分子的可扩展合成，作为有前途的治疗剂。