2,2'-((4,6-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(hydrazine-1-carbimidic acid) | 852382-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2,2'-((4,6-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(hydrazine-1-carbimidic acid)
• 英文别名: 5-acetyl-2,4-dihydroxyacetophenone semicarbazone
• CAS: 852382-57-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₆O₄
• 分子量: 308.297
• InChiKey: WZPCTHYSECKXTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  175.42
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2'-((4,6-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(hydrazine-1-carbimidic acid) 在 硫酸 、 碘 、 三氯氧磷 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 10,14-Dioxa-5,6,18,19-tetrazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,8.016,20]icosa-1(13),2,4(8),6,11,16(20),17-heptaene-9,15-dione
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 4,6-二乙酰间苯二酚，第 I 部分：通过 4,6-二乙酰间苯二酚、其席夫碱和腙的 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成和生物评价一些新的线性和角取代的吡喃并 [3,2-g] Chromenes

  摘要：

  摘要 Vilsmeier-Haack 反应在 4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 上的应用导致 4,6-二氧代-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-3,7-二甲醛 (2) 的形成良好的产量。二甲醛 2 与一些碳和氮亲核试剂缩合。4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 的一些脂肪族和芳香族席夫碱经过 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应得到 4,6-双（烷基/芳基亚氨基）-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯- 3,7-二甲醛 10、14 和 15。此外，用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 4,6-二乙酰间苯二酚 16-19 的一些双腙得到相应的 4,6-双（4-甲酰基吡唑-3-基)间苯二酚 20 和 21，它们用碘氧化，分别产生吡喃并[3,2-g] 色基 [4,3-c:7,6-c] 二吡唑-4,8-​​二酮 22 和 23。大多数合成的化合物显示出弱的抗菌活性。注意到二甲醛 2、10、14

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783074
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 2,2'-((4,6-dihydroxy-1,3-phenylene)bis(ethan-1-yl-1-ylidene))bis(hydrazine-1-carbimidic acid)
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的 4,6-二乙酰间苯二酚，第 I 部分：通过 4,6-二乙酰间苯二酚、其席夫碱和腙的 Vilsmeier-Haack 甲酰化合成和生物评价一些新的线性和角取代的吡喃并 [3,2-g] Chromenes

  摘要：

  摘要 Vilsmeier-Haack 反应在 4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 上的应用导致 4,6-二氧代-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯-3,7-二甲醛 (2) 的形成良好的产量。二甲醛 2 与一些碳和氮亲核试剂缩合。4,6-二乙酰间苯二酚 (1) 的一些脂肪族和芳香族席夫碱经过 Vilsmeier-Haack 甲酰化反应得到 4,6-双（烷基/芳基亚氨基）-4H,6H-吡喃并[3,2-g]色烯- 3,7-二甲醛 10、14 和 15。此外，用 Vilsmeier-Haack 试剂处理 4,6-二乙酰间苯二酚 16-19 的一些双腙得到相应的 4,6-双（4-甲酰基吡唑-3-基)间苯二酚 20 和 21，它们用碘氧化，分别产生吡喃并[3,2-g] 色基 [4,3-c:7,6-c] 二吡唑-4,8-​​二酮 22 和 23。大多数合成的化合物显示出弱的抗菌活性。注意到二甲醛 2、10、14

  DOI：

  10.1080/00397911.2013.783074

文献信息

• Ligational behavior of thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands towards VO(IV), Ce(III), Th(IV) and UO2(VI) ions: Synthesis, structural characterization and biological studies
  作者：M. Shebl、H.S. Seleem、B.A. El-Shetary

  DOI：10.1016/j.saa.2009.10.053

  日期：2010.1

  Mono- and binuclear VO(IV), Ce(III), Th(IV) and UO2 (VI) complexes of thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands derived from 4,6-diacetylresorcinol were synthesized. The Structures of these complexes were elucidated by elemental analyses, IR, UV-vis, ESR, H-1 NMR and mass spectra as well as conductivity and magnetic Susceptibility measurements and thermal analyses. The thiosemicarbazone (H4L1) and the semicarbazone (H4L2) ligands behave as dibasic pentadentate ligands in case of VO(IV) and UO2(VI) complexes, tribasic pentadentate in case of Ce(Ill) complexes and monobasic pentadentate in case of Th(W) complexes. However, the thiocarbohydrazone ligand (H3L3) acts as a monobasic tridentate ligand in all complexes except the VO(IV) complex in which it acts as a dibasic tridentate ligand. The antibacterial and antifungal activities were also tested against Rhizobium bacteria and Fusarium-Oxysporium fungus. The metal complexes of H4L1 ligand showed a higher antibacterial effect than the free ligand while the other ligands (H4L1 and H3L3) showed a higher effect than their metal complexes. The antifungal effect of all metal complexes is lower than the free ligands. (C) 2009 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Saritha Reddy; Satyanarayana; Jayatyagaraju, Journal of the Indian Chemical Society, 2006, vol. 83, # 12, p. 1204 - 1207
  作者：Saritha Reddy、Satyanarayana、Jayatyagaraju

  DOI：——

  日期：——