3-(4-fluorobenzoyl)-2-phenylisoindolin-1-one | 1476768-50-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-(4-fluorobenzoyl)-2-phenylisoindolin-1-one
• 英文别名: 3-(4-fluorobenzoyl)-2-phenyl-3H-isoindol-1-one
• CAS: 1476768-50-9
• 化学式: C₂₁H₁₄FNO₂
• 分子量: 331.346
• InChiKey: XFDJMISLIGCAGS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  邻羧基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 甲酸 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(4-fluorobenzoyl)-2-phenylisoindolin-1-one
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德碱促使 sp3 C–H 潜在亲核试剂通过裂解酰胺键和酯键来接触带有 β-羰基的 α-支链胺

  摘要：

  α-支化胺是存在于众多天然产物和药物中的关键基序。在此，我们公开了通过使用未活化的叔酰胺和未活化的烷基酯作为良性亲电试剂源，在异吲哚啉酮中首次聚合合成带有β-羰基的α-支化胺。该反应通过 C( sp 3)–与核心异吲哚啉酮中氮原子相邻的 H 碳。筛选了几种酰胺和酯，以选择底物范围的潜在酰基来源。该反应在温和条件下用一系列底物进行，并显示出高官能团相容性。值得注意的是，该反应适用于带有酸性 NH 部分的有机金属二茂铁酯和吲哚甲酯。令人惊讶的是没有观察到酰胺化产物8的痕迹。特别是由吲哚甲酯合成的带有 β-羰基的 α-支链胺被认为是重要的靶标，因为这两种基序在许多药物中都很常见。该协议具有可扩展性，从吲哚甲酯获得的产品显示出强大的固态发射特性，这与 DFT 计算互补。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c00455

文献信息

• Palladium-Catalyzed Intramolecular Cyclization of 2-Iodobenzamides: ­An Efficient Synthesis of 3-Acyl Isoindolin-1-ones and 3-Hydroxy-3-acyliso­indolin-1-ones
  作者：Wanli Chen、Yinghong Zhu、Lina Jin、Xiaoji Cao、Lebin Zheng、Weimin Mo

  DOI：10.1055/s-0033-1339449

  日期：——

  Palladium-catalyzed intramolecular cyclization of 2-iodo­benzamides with a 2-oxoethyl function group on the nitrogen atom moiety is presented, providing an efficient method for the synthesis of 3-acyl isoindolin-1-ones and 3-hydroxy-3-acylisoindolin-1-ones under mild conditions in moderate yields.

  钯催化2-碘代苯甲酰胺在氮原子部分具有2-氧乙基官能团的分子内环化，为合成3-酰基异吲哚啉-1-酮和3-羟基-3-酰基异吲哚啉-1提供了一种有效的方法- 在温和条件下以中等产量种植。