3-O-isopropylidene-1,2-trifluoroacetamido-3-α-D-ribopentodialdofurannose | 78188-23-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-O-isopropylidene-1,2-trifluoroacetamido-3-α-D-ribopentodialdofurannose
• 英文别名: N-[(3aR,5S,6R,6aR)-5-formyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-2,2,2-trifluoroacetamide
• CAS: 78188-23-5
• 化学式: C₁₀H₁₂F₃NO₅
• 分子量: 283.204
• InChiKey: WBXRPNJDQFTSMA-DBRKOABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.11
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-isopropylidene-1,2-trifluoroacetamido-3-α-D-ribopentodialdofurannose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氢溴酸 作用下， 以 吡啶 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 bromure de di-O-benzoyl-2,5-desoxy-3-trifluoroacetamido-3-β-D-ribofurannosyle
  参考文献：
  名称：

  氰基硫氰酸盐动作剂，d'soxy-3-三氟乙酰氨基-3-D-呋喃呋喃核糖基化。注意事项

  摘要：

  一些3-脱氧-3-三氟乙酰氨基-D-呋喃呋喃糖基卤化物与氰化汞的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19800630814
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-trifluoroacetamido-α-D-allofuranose 在 sodium periodate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-O-isopropylidene-1,2-trifluoroacetamido-3-α-D-ribopentodialdofurannose
  参考文献：
  名称：

  合成核苷和核苷酸。十八。3-氨基-3-脱氧-β-D-呋喃呋喃糖及其相关化合物的5-氟嘧啶核苷的合成及抑癌活性。

  摘要：

  1, 2 : 5, 6-二-O-异丙叉-3-氨基-3-脱氧-α-D-阿洛呋喃糖（1）经过三氟乙酸酐处理后，以良好产率得到了晶体状的3-三氟乙酰胺基衍生物（2）。通过用70%乙酸选择性去除2的5, 6-O-异丙叉基团，随后用过碘酸盐氧化和后续用硼氢化钠还原，以良好产率得到了晶体状的1, 2-O-异丙叉-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-α-D-核呋喃糖（3）。3经过对硝基苯甲酰化后，再经乙酸分解处理，得到了晶体状的1, 2-二-O-乙酰-3-脱氧-3-三氟乙酰胺基-5-O-对硝基苯甲酰-β-D-核呋喃糖（5）。利用SnCl4将所得的1-O-乙酰糖与N4-酰基-5-氟胞嘧啶、N4-酰基胞嘧啶、5-氟尿嘧啶和N4-乙酰-5-甲基胞嘧啶的双-三甲基硅基化衍生物偶联，得到了相应的全酰化核苷（7）。7经过皂化处理后得到了3-氨基-3-脱氧-β-D-核苷（8a-8d）。此外，2, 4-二甲氧基-5-甲基嘧啶也与5偶联，随后用氨处理得到了8d。所得到的核苷（8a-8d）被检测了对小鼠白血病L5178Y细胞的细胞抑制效应。测试的化合物对此系统具有活性，其ED50值分别为0.7 μg/ml、7 μg/ml、16 μg/ml和60 μg/ml。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.2769

文献信息

• Tronchet, Jean M. J.; Bizzozero, Nicoletta; Koufaki, Maria, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1989, # 11, p. 2601 - 2619
  作者：Tronchet, Jean M. J.、Bizzozero, Nicoletta、Koufaki, Maria、Habashi, Ford、Geoffroy, Michel

  DOI：——

  日期：——
• TRONCHET, JEAN M. J.;BIZZOZERO, NICOLETTA;KOUFAKI, MARIA;HABASHI, FORD;GE+, J. CHEM. RES. (S),(1989) N1, C. 2601-2619
  作者：TRONCHET, JEAN M. J.、BIZZOZERO, NICOLETTA、KOUFAKI, MARIA、HABASHI, FORD、GE+

  DOI：——

  日期：——