3-methoxy-5,6-diphenylindolo[1,2-a]quinoline | 1185863-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-methoxy-5,6-diphenylindolo[1,2-a]quinoline
• CAS: 1185863-98-2
• 化学式: C₂₉H₂₁NO
• 分子量: 399.492
• InChiKey: HEHFLEIEKSHSOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.03
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-3-carboxylic acid 、 二苯基乙炔 在 lithium acetate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以46%的产率得到3-methoxy-5,6-diphenylindolo[1,2-a]quinoline
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化与炔烃的氧化偶联在吡咯，吲哚和相关化合物周围进行稠合环的构建

  摘要：

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/jo9016698

文献信息

• Aldehyde as a Traceless Directing Group for Rh(III)-Catalyzed C–H Activation: A Facile Access to Diverse Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines
  作者：Xingyan Liu、Xiaoyu Li、Hu Liu、Qiang Guo、Jingbo Lan、Ruilin Wang、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b01171

  日期：2015.6.19

  The aldehyde group has been developed for the first time as a traceless directing group to promote regioselective Rh(III)-catalyzed C-H activation/cyclization of indolyl aldehydes with alkynes. This protocol streamlines access to a variety of appealing indolo[1,2-a]quinoline structures. As illustrative examples, a concise three-step synthesis of indolo[1,2-a]quinoline-based sensitizers is accomplished that exhibits the potential of C-H activation in the construction of organic optoelectronic materials.