ethyl 4-(benzyloxy)-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)thio]benzo[h]quinoline-3-carboxylate | 1361395-84-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(benzyloxy)-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)thio]benzo[h]quinoline-3-carboxylate
• CAS: 1361395-84-7
• 化学式: C₂₇H₂₅NO₅S
• 分子量: 475.565
• InChiKey: ZXAVPDBYSLFBKT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  74.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  丙二酸二乙酯 在 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl 4-(benzyloxy)-2-[(2-ethoxy-2-oxoethyl)thio]benzo[h]quinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  多环喹诺酮类药物（第 1 部分）——噻吩并[2,3-b]苯并[h]喹啉衍生物：设计、合成、初步体外和计算机研究

  摘要：

  具有喹啉核的杂环系统代表了药物化学中特权分子的最引人注目的例子，因为它们的生物活性肯定会受到结构特征变化的影响。喹啉衍生物已显示出广泛的生物活性，例如抗菌、抗真菌、抗寄生虫、抗病毒、细胞毒性和抗炎活性。本研究设计、合成了几种7-羟基-8-氧代-8,9-二氢苯并[h]噻吩并[2,3-b]喹啉-9-羧酸，并进一步进行烷基化等化学反应。和退火。合成的化合物还进行了对接研究和生物学评价。这项工作的主要目的是阐明喹啉核作为抗癌剂的要求。不料，合成的衍生物对癌细胞系显示出较弱的细胞毒性或没有细胞毒性，并且芳香/稠环程度的增加不会增加对双链DNA的亲和力。我们的虚拟筛选表明，与 Mg 的螯合是预期与拓扑异构酶相互作用的决定因素。还描述了关键的合成问题、晶体学和对接研究。引言 喹啉衍生物代表了一大类杂环。喹啉环系统存在于各种天然产物中，尤其是生物碱中。它的骨架通常用于设计许多具有不同药理特性的合成化合物。

  DOI：

  10.3987/com-11-12374