benzo[i]phenanthridine | 225-02-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: benzo[i]phenanthridine
• 英文别名: benzo[j]phenanthridine；benzo[j]phenanthridine
• CAS: 225-02-5
• 化学式: C₁₇H₁₁N
• 分子量: 229.281
• InChiKey: SCDLMIBHNAQVTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-四氢萘酮 在 四(三苯基膦)钯 、 三溴化磷 、 溶剂黄146 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 copper(I) bromide 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 benzo[i]phenanthridine
  参考文献：
  名称：

  硝基芳基锡烷类作为合成子，用于制备菲啶和苯并[i]菲啶衍生物。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo991318g

文献信息

• A ruthenium-catalyzed free amine directed (5+1) annulation of anilines with olefins: diverse synthesis of phenanthridine derivatives
  作者：Deepan Chowdhury、Suman Dana、Anup Mandal、Mahiuddin Baidya

  DOI：10.1039/c9cc05717j

  日期：——

  annulation between 2-aminobiphenyls and activated olefins is disclosed for succinct synthesis of valuable phenanthridine scaffolds. The protocol avails a common organic functional group, free amine, as a directing group and represents a unique combination of C–H activation/annulation/C–C bond cleavage cascade that bodes well in the production of bioactive alkaloids including trisphaeridine and bicolorine

  公开了2-氨基联苯和活化的烯烃之间的钌（II）催化的交叉环（5 + 1）环化，用于简洁地合成有价值的菲啶骨架。该方案利用一个常见的有机官能团，即游离胺作为指导基团，代表了C–H活化/环化/ C–C键裂解级联的独特组合，预示着生物活性生物碱（包括三叶啶和双色氨酸）的产生。
• A new regiospecific method for the synthesis of substituted phenanthridines and benzo[j]phenanthridines via aromatic annelation of 1-N-benzenesulfonyl-3-[bis(methylthio)methylene]-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-one
  作者：Pranab K Patra、J.R Suresh、H Ila、H Junjappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00609-7

  日期：1998.8

  A new efficient method for the synthesis of substituted phenanthridines, benzo[j]phenanthridines and naphtho[2,1-j]phenanthridines is described. The method involves reaction of α-oxoketene dithioacetal 2 with allyl (3a), methallyl (3b), benzyl (11a-f) and 1-naphthylmethyl (20) magnesium halides followed by cyclization of the resulting carbinolacetals in the presence of BF3.Et2O in refluxing benzene

  描述了一种合成取代的菲啶，苯并[ j ]菲啶和萘[2,1- j ]菲啶的新的有效方法。该方法包括使α-氧杂环丁烯二硫缩醛2与烯丙基（3a），甲基烯丙基（3b），苄基（11a-f）和1-萘甲基（20）卤化镁反应，然后在BF 3存在下环化生成的甲醇缩醛。 Et 2 O在回流的苯中。通过在相转移催化剂的存在下用碱处理，将由此获得的二氢菲啶类芳香化。
• Synthesis of Cytotoxic Quino[4,3-<i>b</i>]carbazole Frameworks through an Intramolecular Diels–Alder Reaction
  作者：Vinayagam Pavunkumar、Kesavan Harikrishnan、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1021/acs.joc.3c01909

  日期：2024.1.5

  successfully exploited for the synthesis of quino[4,3-b]carbazole and its analogues. This reaction proceeds through a [4 + 2] cycloaddition followed by elimination and deprotection of phenylsulfonyl units to afford the quinocarbazoles in moderate to good yields. The reaction features a broad substrate scope and remarkable functional group forbearance. A preliminary in vitro cytotoxicity evaluation of representative

  位置异构吲哚-2/3-苯基乙烯基-N-炔基化（ N-苯磺酰基）胺的分子内狄尔斯-阿尔德反应已成功用于合成喹诺[4,3- b ]咔唑及其类似物。该反应通过[4+2]环加成进行，然后消除苯磺酰基单元并脱保护，以中等至良好的产率提供喹啉咔唑。该反应具有广泛的底物范围和显着的官能团耐受性。针对 NCI-H460 人类癌细胞培养物，对代表性喹啉[4,3- b ]咔唑进行了初步的体外细胞毒性评估。在评估的喹啉[4,3- b ]咔唑中，五种含氟喹啉咔唑显示出纳米摩尔范围（0.8–2.0 nm）GI 50值。还对代表性喹咔唑进行了紫外可见光谱和荧光光谱研究。与玫瑰树碱一样，四种喹咔唑显示出双重发射，证实了极性质子溶剂中存在对醌类互变异构形式。
• Hydride-Induced Anionic Cyclization: An Efficient Method for the Synthesis of 6-<i>H</i>-Phenanthridines via a Transition-Metal-Free Process
  作者：Wei-Lin Chen、Chun-Yuan Chen、Yan-Fu Chen、Jen-Chieh Hsieh

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00544

  日期：2015.3.20

  A novel procedure for hydride-induced anionic cyclization has been developed. It includes the reduction of a biaryl bromo-nitrile with a nucleophilic aromatic substitution (SNAr). A range of polysubstituted 6-H-phenanthridines were so obtained in moderate to good yield with good substrate tolerance. This method involves a concise transition-metal-free process and was applied to synthesize natural alkaloids.
• KESSAR S. V.; GUPTA Y. P.; SINGH P.; GUPTA S. K.; PATIWA P. S., PROC. INDIAN ACAD. SCI., PART 1, 1979, A88, NO 3, 191-196
  作者：KESSAR S. V.、 GUPTA Y. P.、 SINGH P.、 GUPTA S. K.、 PATIWA P. S.

  DOI：——

  日期：——