(2'-(2)H1)-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose | 82939-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2'-(2)H1)-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• 英文别名: (2'-(2)H)-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
• CAS: 82939-09-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₆
• 分子量: 285.301
• InChiKey: KBHMNJCWVTVETC-CQLGEAICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.38
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2'-(2)H1)-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(E)-(2'-(2)H1)-3-C-ethenyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  双丙酮葡萄糖结构作为手性模板。二。1个多功能合成子，用于手性氘标记和手性单氘甘油的所有非对映异构体的合成

  摘要：

  开发了与双丙酮葡萄糖模板连接的手性氘代环氧乙烷衍生物，作为用于手性氘标记的新型多功能合成子。还通过相同模板的手性转录合成了手性单氘代甘油的所有四个非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)92267-7
• 作为产物：
  描述：

  1,2;5,6-di-O-isopropylidene-3-C-[2-(trimethylsilyl)ethynyl]-α-D-allo-hexofuranose 在 四丁基氟化铵 、 重水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2'-(2)H1)-3-C-ethynyl-1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-D-allofuranose
  参考文献：
  名称：

  儿茶素的生物合成：4- dehydroacaterin形成过程中甘油的sn -3氢的代谢命运

  摘要：

  已经使用假单胞菌（Pseudomonas sp。）研究了在4-脱氢阿卡特林形成过程中甘油的sn -C-3位置的pro R和pro S氢的代谢命运。A92。对sn-（3 R）-和sn-（3 S）-（3- 2 H）甘油的进料研究表明，4-脱水儿茶素的5 E氢主要来源于甘油的sn-C-3处的pro-R氢， 5 Z氢主要来自pro-S。这些结果排除了丙酮酸和乳酸是C 3的直接前体。 Acaterin的分支单元，并建议使用1,3-双磷酸甘油酸或其生物等效物作为前体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00681-4