7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-10-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10H)-acridone | 55579-47-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-10-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10H)-acridone
• 英文别名: 3-(2-chlorophenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione；7-Chloro-3-[2-chlorophenyl]-3,4-dihydro-10-hydroxy-1,9(2H,10H)-acridinedione；7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-10-hydroxy-3,4-dihydro-2H-acridine-1,9-dione
• CAS: 55579-47-0
• 化学式: C₁₉H₁₃Cl₂NO₃
• 分子量: 374.223
• InChiKey: QDKXRIQQJJEIQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氨基-4-甲基哌嗪 、 7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-10-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10H)-acridone 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 6, p. 647 - 661

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  6-(2-chlorophenyl)-2-hydroxy-4-oxo-2-cyclohexene-1-carboxylic acid ethyl ester monosodium salt 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 10.5h， 生成 7-chloro-3-(2-chlorophenyl)-10-hydroxy-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-9 (10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001

文献信息

• 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion-1-oxime und -1-hydrazonderivate, deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0106284A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  3-Aryl-7-chlor-3, 4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 10H)-dion-1- oxime und -1-hydrazonderivate der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Säureadditions- und Ammoniumsalze werden beschrieben sowie Verfahren zu deren Herstellung. Die neuen Verbindungen sind Chemotherapeutica und wirken gegen Protozoen, insbesondere Malaria-Plasmodien.

  式 I 的 3-芳基-7-氯-3,4-二氢-吖啶-1,9-(2H, 10H)-二酮-1-肟和-1-腙衍生物及其生理相容的酸加成盐和铵盐，以及它们的制备方法。 及其生理相容的酸加成盐和铵盐，以及它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物，对原生动物，特别是疟疾疟原虫有效。
• Duerckheimer; Raether; Seliger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 7, p. 1041 - 1046
  作者：Duerckheimer、Raether、Seliger、Seidenath

  DOI：——

  日期：——
• US3947449A
  申请人：——

  公开号：US3947449A

  公开（公告）日：1976-03-30
• US4593027A
  申请人：——

  公开号：US4593027A

  公开（公告）日：1986-06-03
• Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 6, p. 647 - 661
  作者：Winkelmann、Raether

  DOI：——

  日期：——