1-(2-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-3-(4-iodophenoxy)propan-2-ol | 1263187-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(2-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-3-(4-iodophenoxy)propan-2-ol
• 英文别名: 1-(2-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-3-(4-iodophenoxy)-2-propanol；1-(2-chloro-4-nitroimidazol-1-yl)-3-(4-iodophenoxy)propan-2-ol
• CAS: 1263187-98-9
• 化学式: C₁₂H₁₁ClIN₃O₄
• 分子量: 423.595
• InChiKey: VYHAQYGLWCAFPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-3-(4-iodophenoxy)propan-2-ol 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 水 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.16h， 生成 6-nitro-2-({[4'-(trifluoromethoxy)[1,1'-biphenyl]-4-yl]oxy}methyl)-2,3-dihydroimidazo[2,1-b][1,3]oxazole
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯酚 在 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 58.5h， 生成 1-(2-chloro-4-nitro-1H-imidazol-1-yl)-3-(4-iodophenoxy)propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  重新定位抗结核的6-硝基-2,3-二氢咪唑并[2,1- b ] [1,3]恶唑类药物用于被忽视的热带病：内脏利什曼病的临床前候选者的结构-活性研究

  摘要：

  6-硝基-2,3-二氢咪唑[2,1- b最初在临床试验用药前驱体前药（PA-824）的备用程序中研究了[] [1,3]恶唑衍生物的结核病。表型筛选针对动素体疾病的代表性实例出乎意料地导致了DNDI-VL-2098的鉴定为潜在的内脏利什曼病（VL）的同类药物候选者。然后进行了其他工作来描述其基本结构特征，目的是在不损害针对VL的活性的情况下提高其溶解度和安全性。尽管4-硝基咪唑部分是特别需要的，但对芳氧基侧链的一些修饰是很好的耐受性，例如，将连接的氧交换成氮（或哌嗪），联芳基延伸以及用吡啶取代苯环。几种较不亲脂的类似物显示出改善的水溶性，尽管对肝微粒体的稳定性变化很大，但特别是在低pH下。在评估小鼠急性模型后利什曼原虫多诺万尼感染中，一种苯基吡啶衍生物（37）脱颖而出，其功效超过了临床前的先导药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01699

文献信息

• NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Thompson Andrew Mark

  公开号：US20110028466A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis , for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani , and for the treatment of other microbial infections.

  当前的发明涉及硝基咪唑噁啉和硝基咪唑噁唑类似物，它们的制备方法，以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌、用作抗结核药物、用作对克氏锥虫或唐氏利什曼原虫具有意外高效的抗原虫药剂，以及用于治疗其他微生物感染的用途。
• [EN] NITROIMIDAZOOXAZINE AND NITROIMIDAZOOXAZOLE ANALOGUES AND THEIR USES<br/>[FR] ANALOGUES DE NITRO-IMIDAZO-OXAZINE ET DE NITRO-IMIDAZO-OXAZOLE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GLOBAL ALLIANCE FOR TB DRUG DEV

  公开号：WO2011014776A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis, for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani, and for the treatment of other microbial infections.

  本发明涉及硝基咪唑氧杂环丙烷和硝基咪唑氧杂环咪唑类似物，它们的制备方法以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌的药物，用作抗结核药物，用作抗原虫药物，对Trypanosoma cruzi或Leishmania donovani具有意外高效的药物，并用于治疗其他微生物感染。
• Nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues and their uses
  申请人：Global Alliance for TB Drug Development

  公开号：US08293734B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  The current invention pertains to nitroimidazooxazine and nitroimidazooxazole analogues, their methods of preparation, and uses of the compounds as treatment for Mycobacterium tuberculosis, for use as anti-tubercular drugs, for use as anti-protozoal agents with unexpectedly high potency against Trypanosoma cruzi or Leishmania donovani, and for the treatment of other microbial infections.

  本发明涉及硝基咪唑氧噁啉和硝基咪唑氧唑类似物，其制备方法以及将这些化合物用作治疗结核分枝杆菌的药物、用作抗结核药物、用作抗原虫药物，对Trypanosoma cruzi或Leishmania donovani具有意外的高效性，并用于治疗其他微生物感染。
• NITROIMIDAZOOXAZINE ANALOGUES AND THEIR USES
  申请人：Global Alliance For Tb Drug Development

  公开号：EP2459570B1

  公开（公告）日：2014-12-24
• US8293734B2
  申请人：——

  公开号：US8293734B2

  公开（公告）日：2012-10-23