4-Chlor-6-methoxy-2-<4-nitro-styryl>-chinolin | 101875-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-Chlor-6-methoxy-2-<4-nitro-styryl>-chinolin
• 英文别名: 4-Chlor-6-methoxy-2-(4-nitro-styryl)-chinolin
• CAS: 101875-73-4
• 化学式: C₁₈H₁₃ClN₂O₃
• 分子量: 340.766
• InChiKey: IEVGGTCRMHNARB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  65.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Chlor-6-methoxy-2-<4-nitro-styryl>-chinolin 在 ammonium acetate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 以58.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Substituted Quinolines

  摘要：

  对甲氧基苯胺 (1) 在回流乙醇中用乙酰乙酸乙酯处理 4 小时，得到 3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸乙酯 (2)，其在 250 °C 的热道热油中热环化，得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)。后者与 POCl3 一起加热，得到 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (4)，用芳香醛 (5a-e) 处理，得到相应的 4-氯-6-甲氧基-2-苯乙烯基喹啉 (6a-e) ）。 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)用乙酰乙酸乙酯处理后得到香豆素取代的喹啉，即9-甲氧基-4,5-二甲基-2H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-一（7）。由此获得的产品已根据其光谱数据进行了表征，并评估了其抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18323
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 3-((4-methoxyphenyl)amino)but-2-enoate 在 三氯氧磷 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-Chlor-6-methoxy-2-<4-nitro-styryl>-chinolin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Some Substituted Quinolines

  摘要：

  对甲氧基苯胺 (1) 在回流乙醇中用乙酰乙酸乙酯处理 4 小时，得到 3-[(4-甲氧基苯基)亚氨基]丁酸乙酯 (2)，其在 250 °C 的热道热油中热环化，得到 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)。后者与 POCl3 一起加热，得到 4-氯-6-甲氧基-2-甲基喹啉 (4)，用芳香醛 (5a-e) 处理，得到相应的 4-氯-6-甲氧基-2-苯乙烯基喹啉 (6a-e) ）。 4-羟基-6-甲氧基-2-甲基喹啉(3)用乙酰乙酸乙酯处理后得到香豆素取代的喹啉，即9-甲氧基-4,5-二甲基-2H-吡喃并[3,2-C]喹啉-2-一（7）。由此获得的产品已根据其光谱数据进行了表征，并评估了其抗菌活性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2015.18323

文献信息

• 4-Nitro styrylquinoline is an antimalarial inhibiting multiple stages of Plasmodium falciparum asexual life cycle
  作者：Bracken F. Roberts、Yongsheng Zheng、Jacob Cleaveleand、Sukjun Lee、Eunyoung Lee、Lawrence Ayong、Yu Yuan、Debopam Chakrabarti

  DOI：10.1016/j.ijpddr.2017.02.002

  日期：2017.4

  Drugs against malaria are losing their effectiveness because of emerging drug resistance. This underscores the need for novel therapeutic options for malaria with mechanism of actions distinct from current antimalarials. To identify novel pharmacophores against malaria we have screened compounds containing structural features of natural products that are pharmacologically relevant. This screening has

  由于出现了新的耐药性，抗疟疾药物正在失去效力。这强调了对新颖的疟疾治疗选择的需求，其作用机理与目前的抗疟药不同。为了鉴定针对疟疾的新型药效基团，我们筛选了含有天然药理学相关结构特征的化合物。此筛选已鉴定出具有亚微摩尔抗血浆活性和优异选择性的4-硝基苯乙烯基喹啉（SQ）化合物。SQ表现出不同于当前抗疟疾的细胞作用，对疟原虫的红细胞内生命周期（包括裂殖子入侵）起早期作用。该化合物是一种速效杀虫剂，口服时在啮齿动物疟疾模型中也显示出治疗作用。在这份报告中