7-chloro-10-hydroxy-1-oxo-3-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9(10H)-acridone | 55579-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-chloro-10-hydroxy-1-oxo-3-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9(10H)-acridone
• 英文别名: 3-(2-trifluoromethylphenyl)-7-chloro-10-hydroxy-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione；7-Chloro-10-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydroacridine-1,9(2H,10H)-dione；7-chloro-10-hydroxy-3-[2-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydro-2H-acridine-1,9-dione
• CAS: 55579-51-6
• 化学式: C₂₀H₁₃ClF₃NO₃
• 分子量: 407.776
• InChiKey: KJTQCZRJMSGYCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-chloro-10-hydroxy-1-oxo-3-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9(10H)-acridone 在 三氯化磷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以54%的产率得到7-Chloro-3,4-dihydro-3-[2-[trifluoromethyl]phenyl]-1,9(2H,10H)-acridinedione
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001
• 作为产物：
  描述：

  邻三氟甲基苯甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 sodium ethanolate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 7-chloro-10-hydroxy-1-oxo-3-(2-trifluoromethylphenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-9(10H)-acridone
  参考文献：
  名称：

  Antimalarial drugs. 64. Synthesis and antimalarial properties of 1-imino derivatives of 7-chloro-3-substituted-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones and related structures

  摘要：

  To improve upon the activity and properties of the 3-aryl-7-chloro-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinediones, a variety of 1-[(alkylamino)alkylene]imino derivatives (3) were prepared and shown to be highly active antimalarial agents in both rodents and primates. Among structural modifications prepared, including N-10-alkyl and C2-substituted analogs, removal of the C-9 oxygen, and introduction of an imino side chain at C-9, the imines of the N-10-H acridinediones were the most active compounds obtained. The [3-(NN-dimethylamino)propyl]imino derivative of 7-chloro-3-(2,4-dichlorophenyl)-3,4-dihydro-1,9(2H,10H)-acridinedione (9aa) proved to be highly active in advanced studies in primates.

  DOI：

  10.1021/jm00097a001

文献信息

• Mittel gegen Malaria
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0001796A1

  公开（公告）日：1979-05-16

  Es werden Mittel gegen Malaria beschrieben, gekennzeichnet durch einen Gehalt an einem Tetrahydroacridon der allgemeinen Formel in der R1 Methyl, Phenyl, p-Chlorphenyl, m-Chlorphenyl, p·Fluorphenyl, p-Trifluormethylphenyt, o-Trifluormethylphenyl oder o-Chlor-p-triftuormethylphenyl, R2 Wasserstoff oder Methyl und R3 FI or oder Chlor bedeuten, oder einem seiner Salze mit einer physiologisch verträglichen Säure oder Base, in Mischung mit a) 6·Methoxy-α(5-vinyl-2- chinuclidinyi}-4- chinolinmethanc: (Chinin), b) 7-Chlor-4-idiäthylamino-1-methyl-butylamino)-chinotin (Clioroquine), c) α-6'-Piperidyl)-2,8-bis (trifluormethyl)-4- chinolinmetha ol (Mefloquine), d) 8-(4-Amino-1-methylbutylamino)-6- methoxy-chinolin (Primaquine), e) 2,4-Diamino-5-p-chlorphenyl-6- äthylpyrimidin (Pyrimethamine), f) 4,6-Diamino-1-(p-chlorphenyl)-1,2- dihydro-2, 2-dimethyl-s-triazin (Cycloguanil), g) 2,4-D'samino-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)- pyrimidin (Trimethoprim), h) N'-(5,6-dimethoxy-4-pyrimidyl)-sulfanilamid (Sulfadoxine) oder i) 4,4'-Diaminodiphenylsulfon (Dapsone) oder mit einem Salz der Verbindungen a) bis i) mit einer physiologisch verträglichen Säure oder Base, in einem Gewichtsverhältnis zwischen 25 : 1 und 1 : 300 (Tetrahydroacridon zu a) bis i)), mit einem pharmazeutisch üblichen Träger und/oder Konstituens.

  所述抗疟药物的特点是含有通式为的四氢吖啶酮 其中 R1 是甲基、苯基、对氯苯基、间氯苯基、对氟苯基、对三氟甲基苯基、邻三氟甲基苯基或邻氯对三氟甲基苯基，R2 是氢或甲基，以及 R3 是 FI 或或氯，或其与生理学上可接受的酸或碱的盐类之一，与下列物质的混合物 a) 6-甲氧基-α(5-乙烯基-2-喹啉基)-4-喹啉甲烷：（奎宁）、 b) 7-氯-4-idi-乙基氨基-1-甲基-丁基氨基）-喹啉（氯喹）、 c) α-6'-哌啶基)-2,8-双(三氟甲基)-4-喹啉甲烷(甲氟喹) d) 8-(4-氨基-1-甲基丁氨基)-6-甲氧基喹啉（伯氨喹） e) 2,4-二氨基-5-对氯苯基-6-乙基嘧啶（乙胺嘧啶） f) 4,6-二氨基-1-(对氯苯基)-1,2-二氢-2,2-二甲基-s-三嗪（Cycloguanil） g) 2,4-D'-萨米诺-5-(3,4,5-三甲氧基苄基)-嘧啶（三甲氧苄啶） h) N'-(5,6-二甲氧基-4-嘧啶基)-磺胺（磺胺多辛），或 i) 4,4'-二氨基二苯砜（达帕松） 或 a)至 i)化合物与生理学上可接受的酸或碱的盐，重量比为 25:1 至 1:300（四氢吖啶酮与 a)至 i)），以及药学上常用的载体和/或成分。
• 3-Aryl-7-chlor-3,4-dihydro-acridin-1,9-(2H,10H)-dion-1-oxime und -1-hydrazonderivate, deren Salze, Verfahren zu ihrer Herstellung, sie enthaltende Mittel und ihre Verwendung
  申请人：HOECHST AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0106284A1

  公开（公告）日：1984-04-25

  3-Aryl-7-chlor-3, 4-dihydro-acridin-1,9-(2H, 10H)-dion-1- oxime und -1-hydrazonderivate der Formel I und ihre physiologisch verträglichen Säureadditions- und Ammoniumsalze werden beschrieben sowie Verfahren zu deren Herstellung. Die neuen Verbindungen sind Chemotherapeutica und wirken gegen Protozoen, insbesondere Malaria-Plasmodien.

  式 I 的 3-芳基-7-氯-3,4-二氢-吖啶-1,9-(2H, 10H)-二酮-1-肟和-1-腙衍生物及其生理相容的酸加成盐和铵盐，以及它们的制备方法。 及其生理相容的酸加成盐和铵盐，以及它们的制备方法。这些新化合物是化疗药物，对原生动物，特别是疟疾疟原虫有效。
• Winkelmann; Raether, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1987, vol. 37, # 6, p. 647 - 661
  作者：Winkelmann、Raether

  DOI：——

  日期：——
• Duerckheimer; Raether; Seliger, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1980, vol. 30, # 7, p. 1041 - 1046
  作者：Duerckheimer、Raether、Seliger、Seidenath

  DOI：——

  日期：——
• US3947449A
  申请人：——

  公开号：US3947449A

  公开（公告）日：1976-03-30