(9R,10S)-epi-ustiloxin D | 1013210-42-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (9R,10S)-epi-ustiloxin D
• 英文别名: [((3R,4S,7R,10R,11S)-3-ethyl-11,15-dihydroxy-7-isopropyl-3-methyl-10-methylamino-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(16),12,14-triene-4-carbonyl)amino]acetic acid；2-[[(3R,4S,7S,10R,11S)-3-ethyl-11,15-dihydroxy-3-methyl-10-(methylamino)-6,9-dioxo-7-propan-2-yl-2-oxa-5,8-diazabicyclo[10.3.1]hexadeca-1(15),12(16),13-triene-4-carbonyl]amino]acetic acid
• CAS: 1013210-42-8
• 化学式: C₂₃H₃₄N₄O₈
• 分子量: 494.545
• InChiKey: GDXLZSYACWZHOC-CPXLJBANSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  186
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(3R,4S,7S,10R,11S)-15-benzyloxy-10-(benzyloxycarbonylmethylamino)-3-ethynyl-11-hydroxy-7-isopropyl-3-methyl-6,9-dioxo-2-oxa-5,8-diaza-bicyclo[10.3.1.]hexadeca-1(16),12,14-triene-4-carbonyl]amino acetic acid benzyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以91%的产率得到(9R,10S)-epi-ustiloxin D
  参考文献：
  名称：

  乌司洛辛天然产物及其类似物的全合成进展

  摘要：

  Ustiloxins AF 是抗有丝分裂杂环肽，含有 13 元环状核心结构，具有合成上具有挑战性的手性叔烷基芳基醚键。使用 S(N)Ar 反应，通过 31 个线性步骤实现了 ustiloxin D 的首次全合成。该合成产品的 NOE 研究表明乌司洛辛 D 作为单一阻转异构体存在。随后，利用新发现的乙炔基氮丙啶开环反应，以 15 个步骤的最长线性序列开发了乌斯蒂洛辛 D 和 F 的高度简洁和收敛的合成方法。该方法进一步优化以实现更好的大环内酰胺化策略。通过第二代制备了乌斯蒂洛辛D、F和8个类似物（14-MeO-乌斯蒂洛辛D、4个C-6位氨基酸残基不同的类似物、以及3个(9R,10S)-表乌斯蒂洛辛类似物）路线。对这些化合物作为微管蛋白聚合抑制剂的评估表明，C-6 位的变化在一定程度上是可以容忍的。相反，C-9 甲氨基的 S 构型和游离酚羟基对于抑制微管蛋白聚合至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja710363p