2-nitrooxyethyl-2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate | 147597-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-nitrooxyethyl-2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate
• 英文别名: 2-nitroxyethyl 2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate
• CAS: 147597-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₈
• 分子量: 324.247
• InChiKey: RJSAIPLKRJLNOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.2±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.423±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  138.88
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitrooxyethyl-2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate 在 sodium hydroxide 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-nitrooxyethyl 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-5-(N-methylcarbamoyl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108
• 作为产物：
  描述：

  2-bromoethyl acetoacetate 在 哌啶 、 silver nitrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 2-nitrooxyethyl-2-(3-nitrobenzylidene)acetoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antihypertensive Activities of New 1,4-Dihydropyridine Derivatives Containing a Nitrooxy Moiety at the 3-Ester Position.

  摘要：

  研究合成了一系列在3-酯位含有硝氧基的二氢吡啶类新化合物。这些化合物的降压活性经检验并与尼非地平相比较；其中一些相对具有较强的活性。同时还讨论了结构与活性之间的关系。

  DOI：

  10.1248/cpb.41.108

文献信息

• Novel 2-Amino-1,4-dihydropyridine Calcium Antagonists. I. Synthesis and Antihypertensive Effects of 2-Amino-1,4-dihydropyridine Derivatives Having Nitroxyalkoxycarbonyl Groups at 3- and/or 5-Position.
  作者：Takashi KOBAYASHI、Teruhiko INOUE、Zyunichiro KITA、Haruo YOSHIYA、Shigeyoshi NISHINO、Kiyoshi OIZUMI、Tomio KIMURA

  DOI：10.1248/cpb.43.788

  日期：——

  Novel 2-amino-1,4-dihydropyridine derivatives, which contain nitroxy-alkoxycarbonyl groups at the 3- and/or 5-position, were synthesized and their pharmaceutical effect was evaluated in spontaneously hypertensive rats. The structure-activity relationships are discussed in terms of potency, onset-rapidity, and duration of antihypertensive activity. Remarkably prolonged duration of antihypertensive action

  合成了新型的2-氨基-1,4-二氢吡啶衍生物，该衍生物在3-位和/或5-位含有硝基氧基-烷氧基羰基，并在自发性高血压大鼠中评估了它们的药理作用。从效价，起效迅速和降压活性持续时间方面讨论了构效关系。当在酯链的任一侧引入叔氨基时，观察到抗高血压作用的持续时间显着延长。