3-Hydroxy-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-on | 6397-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 3-Hydroxy-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-on
• 英文别名: 3-Hydroxy-1,3-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
• CAS: 6397-72-4
• 化学式: C₁₈H₂₀O₄
• 分子量: 300.354
• InChiKey: CPFJEBGSZJXFGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Hydroxy-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-on 在 Pd/SrCO₃ 、 乙酰氯 作用下， 生成 1,3-bis(4-methoxyphenyl)butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1953, vol. 140, p. 470,495

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [1-(4-methoxyphenyl)vinyloxy]trimethylsilane 在 indium(III) chloride 水 作用下， 反应 1.2h， 生成 3-Hydroxy-1,3-bis-(4-methoxy-phenyl)-butan-1-on 、 1,3-Bis-(4-methoxy-phenyl)-3-trimethylsilanyloxy-butan-1-one
  参考文献：
  名称：

  The indium(III) chloride-catalysed hydrolysis and in situ Mukaiyama-type reaction of arylmethyl ketone derived silyl enol ethers under solvent-free conditions

  摘要：

  Treatment of trimethylsilyl enol ethers of arylmethyl ketones with catalytic amounts of indium(111) chloride under solvent-free conditions leads to a remarkably efficient process of in situ hydrolysis and Mukaiyama-type addition to the resulting ketones. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01350-9

文献信息

• Metal‐Free 1,3‐Boronate Rearrangement to Ketones Driven by Visible Light
  作者：Kejia Hao、Defang Li、Dongmin Fu、Peng Zou、Shasha Xie、Yu Lan、Yiyun Chen

  DOI：10.1002/anie.202316481

  日期：2024.1.22

  The first 1,3-boronate rearrangement to ketones is reported. The reaction is driven by visible light irradiation, leading to various β-keto tertiary alcohols under metal-free conditions. The excited state overcomes the energy barrier for the rearrangement, and mechanistic studies have excluded a free-radical reaction pathway.

  报道了第一个 1,3-硼酸酯重排为酮的情况。该反应由可见光照射驱动，在无金属条件下生成各种β-酮叔醇。激发态克服了重排的能垒，并且机理研究已经排除了自由基反应途径。
• Jaeger zit.bei Dodds et al., Proceedings of the Royal Society of London. Series B, Biological sciences, 1953, vol. 140, p. 470,495
  作者：Jaeger zit.bei Dodds et al.

  DOI：——

  日期：——