2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide | 558443-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
• 英文别名: 2-Formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide；2-formyl-N,N-dimethyl-4,5,6,7-tetrahydrobenzimidazole-1-sulfonamide
• CAS: 558443-64-4
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₃S
• 分子量: 257.313
• InChiKey: OXXHAJGQCHMHQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±48.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 、 2-[4-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-ylamino)-butyl]-isoindole-1,3-dione 在 NaHCO3 、 三乙酰氧基硼氢化钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.4564 g (52%)的产率得到2-{[[4-(1,3-dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-butyl]-(5,6,7,8-tetrahydro-quinolin-8-yl)-amino]-methyl}-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1
• 作为产物：
  描述：

  4,5,6,7-四氢-1H-苯并咪唑 在 正丁基锂 、 NH4Cl 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Chemokine receptor binding heterocyclic compounds with enhanced efficacy

  摘要：

  这项发明涉及由一个核心氮原子环绕着三个侧链基团的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个最好是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可选地含有额外的环。这些化合物与趋化因子受体结合，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护效果。

  公开号：

  US20040019058A1
• 作为试剂：
  描述：

  1-dimethylsulfamoyl-4,5,6,7-tetrahydro-1H-benzimidazole 、 正丁基锂 、 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 氯化铵 在 2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide 、 氩 、 二氯甲烷 、 水 、 Brine 、 Sodium sulfate-III 、 crude material 、 silica gel 、 hexanes-EtOAc 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以provided 1.53 g (51%) of 2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide as a yellow solid的产率得到2-formyl-4,5,6,7-tetrahydro-benzoimidazole-1-sulfonic acid dimethylamide
  参考文献：
  名称：

  Chemokine Receptor Binding Heterocyclic Compounds With Enhanced Efficacy

  摘要：

  该发明涉及杂环化合物，其由一个核心氮原子和三个下垂基团组成，其中三个下垂基团中的两个优选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个下垂基团含有N，并且可以包含其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染目标细胞具有保护作用。

  公开号：

  US20150038509A1

文献信息

• [EN] CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES A EFFICACITE ACCRUE SE FIXANT SUR LES RECEPTEURS DE LA CHIMIOKINE
  申请人：ANORMED INC

  公开号：WO2003055876A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  本发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中的两个首选为苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N并可选择性地含有其他环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并对人免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞表现出保护作用。
• CHEMOKINE RECEPTOR BINDING HETEROCYCLIC COMPOUNDS WITH ENHANCED EFFICACY
  申请人：BRIDGER Gary

  公开号：US20080167341A1

  公开（公告）日：2008-07-10

  The invention relates to heterocyclic compounds consisting of a core nitrogen atom surrounded by three pendant groups, wherein two of the three pendant groups are preferably benzimidazolyl methyl and tetrahydroquinolyl, and the third pendant group contains N and optionally contains additional rings. The compounds bind to chemokine receptors, including CXCR4 and CCR5, and demonstrate protective effects against infection of target cells by a human immunodeficiency virus (HIV).

  该发明涉及由一个核心氮原子和三个侧链基团组成的杂环化合物，其中三个侧链基团中有两个是苯并咪唑甲基和四氢喹啉基，第三个侧链基团含有N，并且可以含有额外的环。这些化合物结合趋化因子受体，包括CXCR4和CCR5，并且表现出对人类免疫缺陷病毒（HIV）感染靶细胞的保护效果。
• EP1465889A4
  申请人：——

  公开号：EP1465889A4

  公开（公告）日：2008-05-14
• US7354932B2
  申请人：——

  公开号：US7354932B2

  公开（公告）日：2008-04-08
• US7354934B2
  申请人：——

  公开号：US7354934B2

  公开（公告）日：2008-04-08