2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside | 158464-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
• CAS: 158464-33-6
• 化学式: C₂₅H₃₀F₃NO₁₂
• 分子量: 593.508
• InChiKey: LNWYDYSBLOGZNX-CDXCJDFSSA-N

物化性质

• 沸点：
  670.7±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  172.99
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 4 A molecular sieve 、 溶剂黄146 、 DMTST 、 三乙胺 作用下， 反应 2.5h， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(6-O-benzoyl-2,3,4-tri-O-benzyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranosyl)-(1<*>3)-2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于沙门氏菌Ra核心的部分庚糖-己糖区域的六糖，以及构成该结构部分的五糖和四糖。

  摘要：

  六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）]-O-alpha的合成-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1 -> 3）-描述了对应于沙门氏菌Ra核心中的庚糖和部分己糖区域的L-甘油-α-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷。五糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α -D-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-α-D-甘露糖基吡喃糖苷和四糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露庚糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84244-2
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 6,7-di-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 对甲苯磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl 2,4,6,7-tetra-O-acetyl-L-glycero-α-D-manno-heptopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成对应于沙门氏菌Ra核心的部分庚糖-己糖区域的六糖，以及构成该结构部分的五糖和四糖。

  摘要：

  六糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-[O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 6）]-O-alpha的合成-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露聚糖基-（1 -> 3）-描述了对应于沙门氏菌Ra核心中的庚糖和部分己糖区域的L-甘油-α-α-D-甘露聚糖-七吡喃糖苷。五糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃半乳糖基-（1-> 3）-O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α -D-甘露聚糖-七吡喃糖基-（1-> 7）]-OL-甘油-α-D-甘露糖-庚基吡喃糖基-（1-> 3）-L-甘油-α-D-甘露糖基吡喃糖苷和四糖2-（4-三氟乙酰氨基苯基）乙基O-alpha-D-吡喃葡萄糖基-（1-> 3）-[OL-甘油-α-D-甘露庚糖基-（1->

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84244-2

文献信息

• Synthesis of L-glycero-D-manno-heptopyranose-containing oligosaccharide structures found in lipopolysaccharides from Haemophilus influenzae
  作者：Christian Bernlind、Stefan Oscarson

  DOI：10.1016/s0008-6215(96)00275-3

  日期：1997.1

  Syntheses are described of the tetrasaccharide 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D--manno-heptopyranosyl)-(1 --> 3)-L-glycero-alpha-D-mnnno-heptopyranoside (20) and the three trisaccharides 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosyl)-(1 --> 2)-O-(L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranosl)-(1 --> 3)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside(17), 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside (5), and 2-(4-trifluoroacetamidophenyl)ethyl O-(beta-D-galactopyranosyl)-(1 --> 4)-O-(beta-D-glucopyranosyl)-(1 --> 4)-L-glycero-alpha-D-manno-heptopyranoside (8), corresponding to structures found in the lipooligosaccharides of Haemophilus influenzae. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.