4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole | 1132647-31-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole
• CAS: 1132647-31-4
• 化学式: C₁₄H₇Cl₄N₃
• 分子量: 359.042
• InChiKey: ROJBZVCRNDYWRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.2±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.543±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole 、 异氰酸1-金刚烷酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以20%的产率得到4,5-Bis-(2,4-dichloro-phenyl)-[1,2,3]triazole-2-carboxylic acid adamantan-1-ylamide
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-bis(2,4-dichlorophenyl)ethyne 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029

文献信息

• 1, 2, 3-Triazole derivatives as new cannabinoid-1 receptor antagonists
  申请人：Hou Duen-Ren

  公开号：US20100144734A1

  公开（公告）日：2010-06-10

  The present invention relates to 1,2,3-triazole derivatives which can be used as cannabinoid CB1 receptor antagonists. In addition, the compound of the 1,2,3-triazole derivatives in the present invention can be formulated into a pharmaceutical composition for treating indications relative to signal transduction of CB1 receptors.

  本发明涉及可用作大麻素CB1受体拮抗剂的1,2,3-三唑衍生物。此外，本发明中1,2,3-三唑衍生物的化合物可制成药物组合物，用于治疗与CB1受体信号传导相关的指示。
• US8293773B2
  申请人：——

  公开号：US8293773B2

  公开（公告）日：2012-10-23