1,2-bis(2,4-dichlorophenyl)ethyne | 65943-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(2,4-dichlorophenyl)ethyne
• 英文别名: 2,2',4,4'-Tetrachlordiphenylacetylen；1,1'-ethyne-1,2-diylbis(2,4-dichlorobenzene)；2,4-Dichloro-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethynyl]benzene；2,4-dichloro-1-[2-(2,4-dichlorophenyl)ethynyl]benzene
• CAS: 65943-09-1
• 化学式: C₁₄H₆Cl₄
• 分子量: 316.014
• InChiKey: KKIARUUVIMWCDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(2,4-dichlorophenyl)ethyne 在 sodium azide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到4,5-bis(2,4-dichlorophenyl)-2H-triazole
  参考文献：
  名称：

  1,2,3-三唑衍生物作为新型大麻素CB1受体拮抗剂

  摘要：

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2008.11.029
• 作为产物：
  描述：

  1,2-双(甲硫基)乙炔 、 在 palladium diacetate 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.17h， 以78%的产率得到1,2-bis(2,4-dichlorophenyl)ethyne
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的硫代甲基化炔烃与功能化有机锌试剂的交叉偶联

  摘要：

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218734

文献信息

• Weak Directing Group Steered Formal Oxidative [2+2+2]-Cyclization for Selective Benzannulation of Indoles
  作者：Kiran R. Bettadapur、Raja Kapanaiah、Veeranjaneyulu Lanke、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02719

  日期：2018.2.16

  A double C–H activation and double insertion process to achieve the synthesis benzo[e]indole frameworks has been disclosed. This type of benzannulation is directed by a trifluoromethylketone moiety, which is easy to install on the indole C3-position. Overall the reaction takes places as an oxidative cyclization of two alkynes with the C4–C5 position of indole.

  已公开了双CH活化和双插入过程以实现合成苯并[e]吲哚骨架。这种类型的苯环是由易于安装在吲哚C3位置上的三氟甲基酮部分控制的。总体而言，该反应发生在两个炔烃的C4-C5位置的炔烃的氧化环化反应上。
• 1,2,3-Triazole derivatives as new cannabinoid CB1 receptor antagonists
  作者：Duen-Ren Hou、Safiul Alam、Ting-Chun Kuan、Mani Ramanathan、Tsung-Pang Lin、Ming-Shiu Hung

  DOI：10.1016/j.bmcl.2008.11.029

  日期：2009.2

  3-triazole derivatives as CB1 receptor antagonists. The design, synthesis and biological evaluation of N1 and N2 substituted 1,2,3-trizoles are described. The N2 substituted, symmetrical 1,2,3-triazoles are more potent ligands than the unsymmetrical analogues. The in vitro activity of these triazoles is further improved by inserting a methylene group between the central core and the carbonyl side chain

  这封信报道了新的1,2,3-三唑衍生物作为CB1受体拮抗剂的新进入。描述了N 1和N 2取代的1,2,3-三唑的设计，合成和生物学评估。所述Ñ 2取代的，对称的1,2,3-三唑是更有效的配体比非对称的类似物。通过在中心核和羰基侧链之间插入一个亚甲基，可以进一步提高这些三唑的体外活性。在该系列中制备的最有效的拮抗剂（IC 50  <20 nM）是含有苄基酰胺的三唑。这些三唑在CB1和CB2受体之间也显示出极好的选择性（CB2的IC 50  > 10μM； CB2 / CB1> 1000）。
• A Novel Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Thiomethylated Alkynes with Functionalized Organozinc Reagents
  作者：Paul Knochel、Laurin Melzig、Jérémy Stemper

  DOI：10.1055/s-0029-1218734

  日期：2010.6

  A range of methylthio-substituted acetylenes undergo smooth palladium-catalyzed cross-coupling reactions with functionalized aryl-, heteroaryl-, and alkylzinc reagents using the Pd(OAc)2/DPE-Phos catalytic system at 25 or 50 ˚C without the need for copper salts. alkynes - cross-coupling - organometallic reagents - palladium - zinc

  使用Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系，无需使用二甲硫基取代的乙炔，就可以在25或50˚C下与Pd（OAc）2 / DPE-Phos催化体系与功能化的芳基，杂芳基和烷基锌试剂进行平滑的钯催化交叉偶联反应铜盐。 炔烃-交叉偶联-有机金属试剂-钯-锌