N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide | 321527-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide
• CAS: 321527-29-1
• 化学式: C₂₈H₂₉BrN₂O₃Si
• 分子量: 549.539
• InChiKey: IQEUSQHHQSWQFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide 在 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以97%的产率得到[5-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 在 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基亚砜 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 N-[2-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-2-oxoethyl]-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyacetamide
  参考文献：
  名称：

  对重氮酰胺 A 的研究：针对最初提出的结构的初步合成研究

  摘要：

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.

  DOI：

  10.1021/ja040090y

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  Second Total Synthesis and Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Junliang Hao、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Gerasimos Rassias、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、William E. Brenzovich、Nicolas Giuseppone、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040093a

  日期：2004.10.1

  As an especially unique target for chemical synthesis, diazonamide A has the potential to be constructed through a plethora of synthetic routes, each attended by different challenges and opportunities for discovery. In this article, we detail our second total synthesis of diazonamide A through a sequence entirely distinct from that employed in our first campaign, one whose success required the development

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。
• Model Studies towards Diazonamide A: Synthesis of the Heterocyclic Core
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Klaus B. Simonsen、Alexandros E. Koumbis

  DOI：10.1002/1521-3773(20001002)39:19<3473::aid-anie3473>3.0.co;2-e

  日期：2000.10.2
• Studies toward Diazonamide A:  Initial Synthetic Forays Directed toward the Originally Proposed Structure
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、Klaus B. Simonsen、Alexandros E. Koumbis、Antony Bigot

  DOI：10.1021/ja040090y

  日期：2004.8.1

  A brief introduction into the chemistry of diazonamide A (1) is followed by first-generation sequences to access the originally proposed structure for this unusual marine natural product. These explorations identified a route capable of delivering a model compound possessing the complete heteroaromatic core of the natural product, highlighting in the process several unanticipated synthetic challenges

  对重氮酰胺 A (1) 的化学进行简要介绍，然后是第一代序列，以访问这种不寻常的海洋天然产品最初提出的结构。这些探索确定了一条能够提供具有天然产物的完整杂芳族核心的模型化合物的路线，在此过程中突出了几个意料之外的合成挑战，这些挑战导致了新方法以及成功应用于全功能化中间体的改进合成计划.