Tert-butyl-[[5-[1-(methoxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methoxy]-diphenylsilane | 570377-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Tert-butyl-[[5-[1-(methoxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 570377-01-4
• 化学式: C₃₆H₄₃BN₂O₅Si
• 分子量: 622.644
• InChiKey: DLHKSSXNAKRTGO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  683.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Tert-butyl-[[5-[1-(methoxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methoxy]-diphenylsilane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 pyridine-SO3 complex 、 四丁基氟化铵 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺A的第二次全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351112
• 作为产物：
  描述：

  [5-(4-bromo-1H-indol-3-yl)-1,3-oxazol-2-yl]methoxy-tert-butyl-diphenylsilane 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 Tert-butyl-[[5-[1-(methoxymethyl)-4-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)indol-3-yl]-1,3-oxazol-2-yl]methoxy]-diphenylsilane
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺A的第二次全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351112

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  Second Total Synthesis and Biological Investigations
  作者：K. C. Nicolaou、Junliang Hao、Mali V. Reddy、Paraselli Bheema Rao、Gerasimos Rassias、Scott A. Snyder、Xianhai Huang、David Y.-K. Chen、William E. Brenzovich、Nicolas Giuseppone、Paraskevi Giannakakou、Aurora O'Brate

  DOI：10.1021/ja040093a

  日期：2004.10.1

  As an especially unique target for chemical synthesis, diazonamide A has the potential to be constructed through a plethora of synthetic routes, each attended by different challenges and opportunities for discovery. In this article, we detail our second total synthesis of diazonamide A through a sequence entirely distinct from that employed in our first campaign, one whose success required the development

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。