1,6-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one | 1381788-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1,6-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 1,6-Dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enoxy)xanthen-9-one
• CAS: 1381788-10-8
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: ZKSQDPWNDFBSBM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基丁-2-烯基膦酰磷酸氢酯 、 gentisein 在 recombinant AstPT-His₆ from Aspergillus terreus 、 calcium chloride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 甘油 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,6-dihydroxy-3-(3-methylbut-2-enyloxy)-9H-xanthen-9-one 、
  参考文献：
  名称：

  次生代谢酶的底物和催化混杂：通过双吲哚基苯醌C-和N-异戊烯基转移酶使羟基黄嘌呤与不同的异戊烯基供体进行O-异戊烯化作用†

  摘要：

  烯丙基化的氧杂蒽酮是具有广泛生物活性（包括抗微生物和抗肿瘤活性）的次生代谢产物。在nidulans中已鉴定出一种蒽酮O-异戊二烯基转移酶XptB 。最近，我们表征了来自曲霉菌的双吲哚基苯醌C-和N-异戊烯基转移酶AstPT，对异戊二烯基供体二磷酸二烯丙基烯丙基和受体双吲哚基苯醌均具有异常高的底物特异性。在这项研究中，我们证明了在不仅存在二甲基烯丙基，还存在香叶基和法呢基二磷酸酯的情况下，AstPT接受了许多羟基黄嘌呤。通过HR-MS和NMR分析对结构进行了阐明，证明了具有不同异戊二烯基部分的所有十三种分离的酶产物的O-异戊烯基化。这些结果表明，AstPT具有显着的底物和催化混杂性，在这项研究之前，AstPT被认为是一种特定的酶。

  DOI：

  10.1039/c4ra00337c

文献信息

• Design and synthesis of gambogic acid analogs as potent cytotoxic and anti-inflammatory agents
  作者：Chiao-Ting Yen、Kyoko Nakagawa-Goto、Tsong-Long Hwang、Susan L. Morris-Natschke、Kenneth F. Bastow、Yang-Chang Wu、Kuo-Hsiung Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.084

  日期：2012.6

  Prenyl-and pyrano-xanthones derived from 1,3,6-trihydroxy-9H-xanthen-9-one, a basic backbone of gambogic acid (GA), were synthesized and evaluated for in vitro cytotoxic effects against four human cancer cell lines (KB, KBvin, A549, and DU-145) and anti-inflammatory activity toward superoxide anion generation and elastase release by human neutrophils in response to fMLP/CB. Among them, prenylxanthones 7-13 were generally less active than pyranoxanthones 14-21 in both anticancer and anti-inflammatory assays. Furthermore, two angular 3,3-dimethypyranoxanthones (16 and 20) showed the greatest and selective activity against the KBvin multidrug resistant (MDR) cell line with IC50 values of 0.9 and 0.8 mu g/mL, respectively. An angular 3-methyl-3-prenylpyranoxanthone (17) selectively inhibited elastase release with 200 times more potency than phenylmethylsulfonyl fluoride (PMSF), the positive control. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Substrate and catalytic promiscuity of secondary metabolite enzymes: <i>O</i>-prenylation of hydroxyxanthones with different prenyl donors by a bisindolyl benzoquinone <i>C</i>- and <i>N</i>-prenyltransferase
  作者：Sylwia Tarcz、Xiulan Xie、Shu-Ming Li

  DOI：10.1039/c4ra00337c

  日期：——

  demonstrate the acceptance of a number of hydroxyxanthones by AstPT in the presence of not only dimethylallyl but also geranyl and farnesyl diphosphate. Structural elucidation by HR-MS and NMR analyses proved the O-prenylation of all thirteen isolated enzyme products with different prenyl moieties. These results demonstrated the remarkable substrate and catalytic promiscuity of AstPT, which was recognised

  烯丙基化的氧杂蒽酮是具有广泛生物活性（包括抗微生物和抗肿瘤活性）的次生代谢产物。在nidulans中已鉴定出一种蒽酮O-异戊二烯基转移酶XptB 。最近，我们表征了来自曲霉菌的双吲哚基苯醌C-和N-异戊烯基转移酶AstPT，对异戊二烯基供体二磷酸二烯丙基烯丙基和受体双吲哚基苯醌均具有异常高的底物特异性。在这项研究中，我们证明了在不仅存在二甲基烯丙基，还存在香叶基和法呢基二磷酸酯的情况下，AstPT接受了许多羟基黄嘌呤。通过HR-MS和NMR分析对结构进行了阐明，证明了具有不同异戊二烯基部分的所有十三种分离的酶产物的O-异戊烯基化。这些结果表明，AstPT具有显着的底物和催化混杂性，在这项研究之前，AstPT被认为是一种特定的酶。