2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde | 3188-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
• 英文别名: 7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde；7-Methoxy-5,8-dioxo-6-methyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol-9-carboxaldehyd；7-Methoxy-5,8-dioxo-6-methyl-9-formyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo<1,2-a>indol；7-Methoxy-5,8-dioxo-6-methyl-9-formyl-2,3,5,8-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol；6-methoxy-7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-4-carbaldehyde
• CAS: 3188-25-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₄
• 分子量: 259.262
• InChiKey: KIDYCHYEBZAHTG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde 生成 6-Bromo-7,7-dimethoxy-6-methyl-5,8-dioxo-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-9-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI T.; TAKAHASHI K.; IHARA M.; FUKUMOTO K., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 4, 439-442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三甲氧基苯 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 (1R,2R)-(-)-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺 、 氧气 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二乙胺 、 platinum(II) chloride 、 肼 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 乙腈 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 160.17h， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-6-methyl-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  7-Methoxymitoseene 的正式合成及其类似物通过关键 PtCl2 催化的环异构化合成

  摘要：

  7-甲氧基丝裂烯的正式合成是通过关键的铂催化环异构化实现的。Pt 催化的前体，一种完全官能化的苯中间体，是通过区域选择性亲电溴化和化学选择性 Sonogashira 交叉偶联制备的。尽管它具有受阻和高度富电子的性质，但它顺利地经历了 PtCl 2催化的环异构化。7-甲氧基线粒体的类似物可以按照类似的合成顺序以方便的方式获得。

  DOI：

  10.1021/ol301593w

文献信息

• Gold‐Catalyzed One‐Step Construction of 2,3‐Dihydro‐1 <i>H</i> ‐Pyrrolizines with an Electron‐Withdrawing group in the 5‐position: A Formal Synthesis of 7‐Methoxymitosene
  作者：Ze‐Yi Yan、Yuanjing Xiao、Liming Zhang

  DOI：10.1002/anie.201203678

  日期：2012.8.20

  What a ring formation! Bicyclic dihydropyrrolizines with an electron‐withdrawing group (EWG) at the 5‐position are formed in one step from linear azidoenynes under gold catalysis. This novel route involves the use of azide as a nitrene precursor, electronically‐controlled regioselectivity, and the generation of destabilized 1‐azapentadienium ions and their pericyclic reactions. This method was used

  什么是环的形成！在金催化下，一步线性叠氮en炔在一个步骤中形成了一个在5位带有一个吸电子基团（EWG）的双环二氢吡咯烷酮。这种新颖的途径涉及使用叠氮化物，为氮烯的前体，电子控制区域选择性，和不稳定1- azapentadienium离子的产生和它们的周环反应。该方法用于7-甲氧基亚油基的正式合成（参见方案）。
• Routes to mitomycins. Application of iminium salts to the synthesis of 7-methoxymitosene
  作者：Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00133a034

  日期：1982.6
• KAMETANI TETSUJI; TAKAHASHI KIMIO; MASATAKA IHARA; FUKUMOTO KEIICHIRO, CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3815-3819
  作者：KAMETANI TETSUJI、 TAKAHASHI KIMIO、 MASATAKA IHARA、 FUKUMOTO KEIICHIRO

  DOI：——

  日期：——