2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione | 66865-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
• 英文别名: 6,9-dimethyl-7-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-pyrrolo<1,2-a>indole；2,3-dihydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione；6,9-dimethyl-7-methoxy-2,3,5,8-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole；6-methoxy-4,7-dimethyl-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
• CAS: 66865-11-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ILUHEDYTTIJKFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione 生成 6-Bromo-7,7-dimethoxy-6,9-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  KAMETANI T.; TAKAHASHI K.; IHARA M.; FUKUMOTO K., HETEROCYCLES, 1978, 9, NO 4, 439-442

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-(acetyloxy)-2,3-dihydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以50%的产率得到2,3,5,8-tetrahydro-7-methoxy-6,9-dimethyl-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  丝裂素的合成，作用机理和生物学评估。

  摘要：

  吡咯并-和吡啶并[1,2-a]吲哚类型的线粒体已经通过这些杂三环化合物的修饰而制备。已经研究了几种有丝分裂剂在还原条件下与亲核试剂的反应。这些实验的结果表明，线粒体的生物活性是基于生物还原活化的机制。当在米油烯的C-1和C-10处的两个离去基团相同时，亲核试剂优选在还原条件下加到C-10上。研究了所有有丝分裂素在体外对L1210，WiDr和A204的生物学活性。基于这些结果，选择了三种有丝分裂的米酮用于更详细的生物学评估。使用了几种肿瘤模型系统，即。P388，人类肿瘤异种移植，MAC 13和MAC 16。

  DOI：

  10.1021/jm00127a035

文献信息

• Synthesis of mitosenes from N-aryl-2-(diphenylphosphinyl)pyrrolidines
  作者：A. van der Gen、J. Zorgdrager、M. van der Steeg、H. Schreurs

  DOI：10.1002/recl.19921110904

  日期：——

  A new route for the construction of the mitosene skeleton was developed using 2-(diphenylphosphinyl)pyrrolidine (2) and 2-methoxy-3-methyl-1,4-benzoquinone (3) as starting materials. Regioselective oxidative addition of 2 to 3 gave 5-substituted pyrrolidinylbenzoquinone 4. Protection of the quinone function by reduction, followed by in-situ reaction with benzyl bromide, gave the bis-benzylated product

  以2-（二苯基膦基）吡咯烷（2）和2-甲氧基-3-甲基-1,4-苯醌（3）为起始原料，开发了一条构造线粒体骨架的新途径。2至3的区域选择性氧化加成得到5-取代的吡咯烷基苯并醌4。通过还原保护醌功能，然后与苄基溴进行原位反应，得到双苄基化产物5。使用最近开发的吡咯并[1,2-a]吲哚的途径，将5转化为受保护的丝裂酮8。脱苄基反应和随后的8氧化反应产生了米托涅1个，产量高。
• Routes to mitomycins. New syntheses of the 2,3,5,8-tetrahydro-5,8-dioxo-1H-pyrrolo[1,2-a]indole ring system. An efficient synthesis of 7-methoxymitosene
  作者：Jay R. Luly、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/ja00347a055

  日期：1983.5
• A Comparison of the Cytotoxic and Physical Properties of Aziridinyl Quinone Derivatives Based on the Pyrrolo[1,2-a]benzimidazole and Pyrrolo[1,2-a]indole Ring Systems
  作者：Romesh C. Boruah、Edward B. Skibo

  DOI：10.1021/jm00037a013

  日期：1994.5

  The cytotoxicity and physical properties of the pyrrolo[1,2-a]benzimidazole (PBI) and pyrrolo[1,2-a]indole (PI) aziridinyl quinones were compared in order to assess the influence of the benzimidazole ring on antitumor activity and DNA reductive alkylation. Our studies show that the PI system possesses none of the cytotoxicity of the PBI systems. Unlike the PBIs, the PI system does not reductively alkylate DNA. Apparently, the benzimidazole ring favors reductive alkylation due to its electron deficient character compared to indole. in addition, the benzimidazole ring may provide the hydrogen bonding interactions required for the interaction with DNA. Our findings resulted in the elucidation of a PBI pharmacophore. Inspection of the literature revealed another drug sharing the PBI pharmacophore, 5-(1-aziridinyl)-3-(hydroxymethyl)-2-(3-hydroxy-1-propenyl)-1-methyl-1H-indole-4,7-dione (EO9), which remarkably has cytotoxic properties similar to those of the PBIs
• ORLEMANS, E. O. M.;VERBOOM, W.;SCHELTINGA, M. W.;REINHOUDT, D. N.;LELIEVE+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1612-1620
  作者：ORLEMANS, E. O. M.、VERBOOM, W.、SCHELTINGA, M. W.、REINHOUDT, D. N.、LELIEVE+

  DOI：——

  日期：——
• Boruah Romesh C., Skibo Edward B., J. Med. Chem, 37 (1994) N 11, S 1625-1631
  作者：Boruah Romesh C., Skibo Edward B.

  DOI：——

  日期：——