N-methyl-3-(5-(prop-2-ynoxy)indol-3-yl)succinimide | 153969-88-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-methyl-3-(5-(prop-2-ynoxy)indol-3-yl)succinimide
• 英文别名: 1-methyl-3-(5-prop-2-ynoxy-1H-indol-3-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 153969-88-1
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O₃
• 分子量: 282.299
• InChiKey: JYYMKDJCGAREDW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.65
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  62.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methyl-3-(5-(prop-2-ynoxy)indol-3-yl)succinimide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 1-(1-methylpyrrolidin-3-yl)-3,7-dihydropyrano[3,2-e]indole
  参考文献：
  名称：

  构象/旋转受限的神经递质5-羟色胺类似物的合成

  摘要：

  描述了神经递质5-羟色胺的两个新的构象/旋转受限的类似物的合成，所述类似物以5-HT 2受体选择性激动剂CP-132,484 [二氢吡喃并[3,2-e]吲哚]为模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88158-8
• 作为产物：
  描述：

  5-羟基吲哚 在 caesium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 生成 N-methyl-3-(5-(prop-2-ynoxy)indol-3-yl)succinimide
  参考文献：
  名称：

  构象/旋转受限的神经递质5-羟色胺类似物的合成

  摘要：

  描述了神经递质5-羟色胺的两个新的构象/旋转受限的类似物的合成，所述类似物以5-HT 2受体选择性激动剂CP-132,484 [二氢吡喃并[3,2-e]吲哚]为模型。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)88158-8

文献信息

• A Direct Synthesis of 3-(Pyrrolidin-3-yl)indoles for Use As Conformationally Restricted Analogs of Tryptamines
  作者：John E. Macor、David H. Blank、Kevin Ryan、Ronald J. Post

  DOI：10.1055/s-1997-1214

  日期：1997.4

  An efficient, two step synthesis of 3-(pyrrolidin-3-yl)indoles 4 is described. Indoles react with maleimides in refluxing acetic acid affording 3-(indol-3-yl)succinimides 6. Reaction times and yields depend on the substituents on the indole 5. Direct reduction of the succinimides 6 with LAH affords the desired conformationally restricted tryptamine derivatives 4.

  本文描述了一种 3-(吡咯烷-3-基)吲哚 4 的高效两步合成法。吲哚与马来酰亚胺在回流乙酸中反应，生成 3-(吲哚-3-基)琥珀酰亚胺 6。反应时间和产量取决于吲哚 5 上的取代基。用 LAH 直接还原琥珀酰亚胺 6，可得到所需的构象受限的色胺衍生物 4。