tert-butyl (1R,3S)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carbamate | 1809088-77-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl (1R,3S)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carbamate
• 英文别名: tert-Butyl (cis-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl)carbamate；tert-butyl N-[(1R,3S)-3-(hydroxymethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl]carbamate
• CAS: 1809088-77-4
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: AQUVEQYNWVRBDA-RKDXNWHRSA-N

物化性质

• 沸点：
  328.3±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (1R,3S)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carbamate 在 sodium azide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 cis-tert-Butyl (3-(aminomethyl)-2,2-dimethylcyclobutyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHROMANE AMIDINE MONOBACTAM COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS
  [FR] COMPOSÉS MONOBACTAME AMIDINE CHROMANE POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES

  摘要：

  The present invention relates to monobactam compounds of Formula (I):(Formula (I)) and pharmaceutically acceptable salts thereof. The present invention also relates to compositions which comprise a monobactam compound of structural formula I or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a pharmaceutically acceptable carrier. The invention further relates to methods for treating a bacterial infection comprising administering to the patient a therapeutically effective amount of a compound of structural formula I, either alone or in combination with a therapeutically effective amount of a second beta-lactam antibiotic.

  公开号：

  WO2024019916A2
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,3R)-3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2,2-dimethylcyclobutane-1-carboxylate 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到tert-butyl (1R,3S)-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclobutane-1-carbamate
  参考文献：
  名称：

  高支化手性环丁烷-核三胺的立体选择性合成及其与Gd-DOTA的结合

  摘要：

  以（-）-马来酮为合适的前体，以立体选择性方式合成了几种含手性环丁烷的化学平台。这些化合物带有三个正交保护的胺功能，其中两个上侧链和其它直接连接到环丁烷环。后者胺和随后的偶合与DOTA大环的选择性脱保护，接着用钆（III）络合允许的新GdDO3A单酰胺，其潜在能力为在磁共振成像中的造影剂（CA）的（MRI）初步实验中测试的准备工作。图像对比度增强被证明是依赖于胺取代和保护基团（-NH-Cbz基，-NH-CO-C 6 H ^ 4 - p -NO 2，-NH-AC，和-NMe-CBZ），并在乙酰胺相应的钆络合物表现更好的对比度增强比DOTAREM，将其作为基准的基于Gd的商业CA的情况。计算的研究表明这些复合物中的水汇率是相关于环丁烷侧链酰氨基羰基的协调，钆的能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.08.044

文献信息

• US2023/159517
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——